(1S,1'S)-((2R,2'R,5R,5'R)-octahydro-[2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) | 197968-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'S)-((2R,2'R,5R,5'R)-octahydro-[2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 197968-23-3
• 化学式: C₅₈H₇₀O₁₀S₂Si₂
• 分子量: 1047.49
• InChiKey: LGNMPWCDXSKNJM-PKIPCTEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-((2R,2'R,5R,5'R)-octahydro-[2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol 生成 (1S,1'S)-((2R,2'R,5R,5'R)-octahydro-[2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethane-1,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Essential structural factors of acetogenins, potent inhibitors of mitochondrial complex I
  作者：Tomoko Motoyama、Hiromi Yabunaka、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00374-8

  日期：2002.8

  To elucidate the role of the hydrophobic alkyl tail of acetogenins in the inhibitory action, we synthesized an acetogenin derivative possessing the shortest tail (i.e., methyl group) and examined its inhibitory activity against bovine heart mitochondrial complex I. Our results indicated that the alkyl tail, which is one of the common structural features of natural acetogenins, is not an essential structural factor required for the potent inhibition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.