3-benzoylthio-4-p-tolyl-3-isothiazoline-5-thione | 75000-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylthio-4-p-tolyl-3-isothiazoline-5-thione
• 英文别名: S-[4-(4-methylphenyl)-5-sulfanylidene-2H-1,2-thiazol-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 75000-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS₃
• 分子量: 343.494
• InChiKey: MEQJUJKHUXLGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylthio-4-p-tolyl-3-isothiazoline-5-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到bis(3-thiobenzoyloxy-4-p-tolylisothiazol-5-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。的部分24合成的4- arylisothiazol -3-基ø利用-thioesters的小号-thioester→ ø的-thioester重排的4-芳基-5-硫代-3-异噻唑啉-3-基小号-thioesters诱导通过酰化试剂，过酸或N-溴琥珀酰亚胺

  摘要：

  基4- arylisothiazol-3 A号码的ö -thioesters已经制备利用小号-thioester → ø所述的重排-thioester 4-芳基-5-硫代-3-异噻唑啉-3-基小号-thioesters（1）。在三氟化硼的存在下，异噻唑啉与酰化试剂（例如酰氯或酸酐）的反应得到了5-酰基硫基-4-芳基噻唑-2-基O-硫代酯（2），该化合物也可以通过I（I）4-芳基-5-硫代异噻唑-3-基O-硫酯（3）与酰氯。异噻唑啉与m的反应-氯过苯甲酸得到5,5'-二硫代双（4-芳基噻唑-3-基O-硫代酸酯）（5）和4-芳基噻唑-3-基O-硫代酯（6）。异噻唑啉与N-溴代琥珀酰亚胺的反应也可得到二硫化物（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001401
• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-4-phenyl-3-isothiazoline-5-thione 、 苯甲酸酐 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIWAKI TAROZALMON; KAWAMURA ETSUKO; ABE NORITAKA; IORI MITSUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2693-2699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIOL-ESTER-THIONO-ESTER REARRANGEMENTS INDUCED BY ALKYLATING REAGENTS, PERACIDS, OR<i>N</i>-HALOSUCCINIMIDE IN THE 3-ACYLTHIO-4-ARYL-3-ISOTHIAZOLINE-5-THIONE SYSTEM
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Etsuko Kawamura、Noritaka Abe、Mitsuo Iori

  DOI：10.1246/cl.1980.401

  日期：1980.4.5

  Alkylations of 3-acylthio-4-aryl-3-isothiazoline-5-thiones with diazomethane, triethyloxonium tetrafluoroborate, or alkyl iodide afford 5-alkylthio-4-aryl-3-thioacyloxyisothiazoles, whereas the reactions of these isothiazolines with peracids or N-halosuccinimide produce bis(4-aryl-3-thioacyloxyisothiazol-5-yl) disulfides.

  3-酰硫基-4-芳基-3-异噻唑啉-5-硫酮与重氮甲烷、四氟硼酸三乙基氧鎓或烷基碘的烷基化反应得到 5-烷硫基-4-芳基-3-硫代酰氧基异噻唑，而这些异噻唑啉与过酸或 N-卤代琥珀酰亚胺产生双（4-芳基-3-硫代酰氧基异噻唑-5-基）二硫化物。
• Nishiwaki, Tarozaemon; Kawamura, Etsuko; Abe, Noritaka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2693 - 2699
  作者：Nishiwaki, Tarozaemon、Kawamura, Etsuko、Abe, Noritaka、Iori, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• NISHIWAKI TAROZAEMON; KAWAMURA ETSUKO; ABE NORITAKE; IORI MISTUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1401-1406
  作者：NISHIWAKI TAROZAEMON、 KAWAMURA ETSUKO、 ABE NORITAKE、 IORI MISTUO

  DOI：——

  日期：——