(5'RS)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine | 444809-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (5'RS)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 9-(6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo- and α-L-talofuranosyl)adenine；5'-methyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine；(S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethan-1-ol；1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1,6-dideoxy-allofuranose；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 444809-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: FTORVCAWKUQTHF-WIUQEWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'RS)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidiene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50 (acid form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5'RS)-5'-methyl-2',3'-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性腺苷酸脱氨酶（5 '腺苷酸脱氨酶，AMPDA）的5 -催化脱氨作用“ -烷基取代的腺苷：用腺苷脱氨酶（ADA）的作用的比较

  摘要：

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.007

文献信息

• Stereoselective deamination of (5′RS)-5′-methyl-2′,3′-isopropylidene adenosine catalyzed by adenosine deaminase: preparation of diastereomerically pure 5′-methyl adenosine and inosine derivatives
  作者：Pierangela Ciuffreda、Angela Loseto、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00080-0

  日期：2002.3

  the stereoselective deamination of (5′S)-5′-methyl-2′,3′-isopropylidene adenosine to the corresponding inosine derivative, so that by enzymatic deamination of (5′RS)-5′-methyl-2′,3′-isopropylidene adenosine, the diastereomerically pure (5′S)-inosine and the unreacted (5′R)-adenosine derivatives can be efficiently prepared.

  从小牛肠腺苷脱氨酶催化的（5立体选择性脱氨“小号）-5'-甲基-2'，3'-亚异丙基腺苷到相应的肌苷衍生物，使得由（5'酶促脱氨RS）-5'-甲基-2'，3'-亚异丙基腺苷，所述非对映异构纯的（5'小号）-inosine和未反应的（5' - [R ）腺苷衍生物可以有效地制备。
• Conversion of 2′,3′-O-isopropylideneadenosine into 9-(6-deoxy-β-D-allofuranosyl)-and 9-(6-deoxy-α-L-talofuranosyl)-adenines
  作者：Paul Howgate、Alexander Hampton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82160-6

  日期：1972.2
• Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1573 - 1578
  作者：Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——