N-methoxycarbonyl-N-(4-bromophenyl)hydroxylamine | 1218786-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-(4-bromophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: methyl N-(4-bromophenyl)-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1218786-43-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: HVWHCKMXQWCLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-(4-bromophenyl)hydroxylamine 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到methyl N-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Aminophenols Containing Electron-Withdrawing Groups from N-Aryl Hydroxylamines

  摘要：

  在碱性条件下，取代的 N-芳基羟胺与甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，可生成重排的 2-氨基苯酚（45-94%）。整个反应过程可以使用聚合物支撑的磺酰氯树脂进行，这样就可以有效地将 N-芳基羟胺转化为 2-氨基苯酚，而无需使用色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258546
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-methoxycarbonyl-N-(4-bromophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  缺铜烯烃的铜催化好氧脱羧/酮加氧

  摘要：

  开发了铜催化的缺电子烯烃的酮氧化。该方法结合了ø  ħ烷基化，有氧脱羧，和氧合在一个变换。该反应的机理研究表明，铜盐既负责生成mid氧基，又促进好氧脱羧。

  DOI：

  10.1002/chem.201503716

文献信息

• Copper-/Cobalt-Catalyzed Highly Selective Radical Dioxygenation of Alkenes
  作者：Qingquan Lu、Zhiliang Liu、Yi Luo、Guanghui Zhang、Zhiyuan Huang、Huamin Wang、Chao Liu、Jeffrey T. Miller、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01223

  日期：2015.7.17

  A highly selective radical dioxygenation of alkenes using hydroxamic acid and O2 was developed, and copper/cobalt was used as the catalyst without assistance of any additional ligands or bases. Mechanistic investigation disclosed that copper salt and O2 work in concert to activate hydroxamic acid, with Cu(I) and Cu(II) concurrently existing in this reaction.

  开发了使用异羟肟酸和O 2对烯烃进行高度选择性的自由基双加氧反应，并且在没有任何其他配体或碱协助的情况下，将铜/钴用作催化剂。机理研究表明，铜盐和O 2协同作用以激活异羟肟酸，该反应中同时存在Cu（I）和Cu（II）。
• Copper‐Catalyzed Multicomponent Oxysulfonylation of Alkenes with Cyclobutanone Oxime Esters and Hydroxamic Acids via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Nengneng Zhou、Qiankun Xu、Ziqin Xia、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200899

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed multicomponent oxysulfonylation of alkenes with cyclobutanone oxime esters and hydroxamic acids via the insertion of sulfur dioxide has been developed. This reaction uses K2S2O5 as the sulfur dioxide surrogate and the in situ generated amidoxyl radical as radical interceptor, thus providing a direct approach to β-amidoxy sulfones in 35–90% yields. Mechanistic studies revealed that

  已经开发了通过插入二氧化硫的铜催化的烯烃与环丁酮肟酯和异羟肟酸的多组分氧磺酰化反应。该反应使用 K 2 S 2 O 5作为二氧化硫替代物，并使用原位生成的胺氧基自由基作为自由基拦截剂，从而以 35-90% 的收率直接制备 β-胺氧基砜。机理研究表明，烷基自由基和氨氧基自由基的自由基-自由基偶联反应可能参与了这种转化。
• Rearrangement Strategy for the Synthesis of 2-Aminoanilines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol100196a

  日期：2010.4.2

  Treatment of N-aryl hydroxylamines with trichloroacetonitrile in the presence of Imidazole provides a simple and effective method for the preparation of synthetically versatile 2-aminoanilines. Reactions proceed in DMF at 40 degrees C, providing the products in up to 86% isolated yield.