4,8-二己氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩 | 359017-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-二己氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-dihexoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 359017-55-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S₂
• 分子量: 390.611
• InChiKey: GDKCXFXVXJKVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二己氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,16-Dihexoxy-5,12,19,26-tetrakis(4-methoxyphenyl)-14lambda6,28lambda6-dithiaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,13.06,11.018,27.020,25]octacosa-1(17),2,4,6,8,10,12,15,18,20,22,24,26-tridecaene 14,14,28,28-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃与噻吩S，S-二氧化物/茚满酮衍生物的Diels-Alder反应：取代二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的简便制备

  摘要：

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol501175q
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,8-二己氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation Cascade To Access Highly Functionalized Thieno[2,3-f]benzofuran and Exploration as Building Blocks for Organic Electronics

  摘要：

  A tandem directed metalation has been successfully applied to the preparation of thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione, providing an efficient and facile approach to symmetrically and unsymmetrically functionalize the thieno[2,3-f]benzofuran core at the 2,6 positions as well as to introduce the electron-withdrawing or -donating groups (EWG or EDG) at its 4,8 positions. The presence of various functional groups makes late-stage derivatization attainable.

  DOI：

  10.1021/ol402787d

文献信息

• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran based organic dipolar compounds for sensitized solar cells
  作者：Yan-Zuo Lin、Chia-Wei Yeh、Po-Ting Chou、Motonori Watanabe、Yu-Hsuan Chang、Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.043

  日期：2014.10

  Novel organic dyes that consist of either a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene or a benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran core exhibited remarkable solar-to-energy conversion efficiency in dye-sensitized solar cells. The planar geometry of bridge moiety and its bulky substituents helped the dyes to form a high quality monolayer on the surface of titanium oxide. A typical device displayed photon-to-current conversion

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。
• Iridium–bipyridine periodic mesoporous organosilica catalyzed direct C–H borylation using a pinacolborane
  作者：Yoshifumi Maegawa、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c5dt00239g

  日期：——

  organosilica containing bipyridine ligands within the framework (Ir-BPy-PMO) and pinacolborane (HBpin) is reported. Ir-BPy-PMO showed higher catalytic activity toward the borylation of benzene with inexpensive HBpin compared to expensive bis(pinacolato)diboron (B2pin2). The precatalyst could be handled without the use of a glove box. The catalyst was easily recovered from reaction mixtures by simple filtration

  据报道，铱（Ir）络合物固定在骨架（Ir-BPy-PMO）和吡萘甲硼烷（HBpin）内的含联吡啶配体的周期性介孔有机二氧化硅上，铱和铱的混合直接异构化催化芳烃和杂芳烃的非均相催化。Ir-BPy-PMO与便宜的bis（pinacolato）diboron（B 2 pin 2）相比，对便宜的HBpin苯的硼化反应显示出更高的催化活性。）。无需使用手套箱即可处理预催化剂。通过在空气中简单过滤，可以容易地从反应混合物中回收催化剂。回收的催化剂对于苯的硼酸酯化反应仍显示出至少三倍以上的良好催化活性。使用HBpin通过Ir-BPy-PMO成功地以高硼效率将各种芳烃和杂芳烃进行了硼化，而对于某些杂芳烃与B 2 pin 2进行的硼化却几乎没有观察到活性。。使用Ir-BPy-PMO和HBpin的系统还用于合成多硼化的基于噻吩的积木，其中包含梯形，并苯并噻吩和聚并噻吩骨架。稳定且可重复使用的固体催化剂与廉价的
• Synthesis and Optoelectronic Properties of Indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene-6,12-dione Donor–Acceptor–Donor Triads
  作者：Conerd K. Frederickson、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo502009p

  日期：2014.11.21

  We report the synthesis of donor–acceptor–donor triads based on the indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione (IF) scaffold. Arylethynyl donor group attachment expands the light absorption of these molecules to the 600–700 nm region compared to derivatives with nondonating silylethynyl substituents yet does not affect the electron-accepting capabilities of the IF core. All triads show reduction potentials at

  我们报告了基于茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮（IF）支架的供体-受体-供体三联体的合成。与具有非给体甲硅烷基乙炔基取代基的衍生物相比，芳基乙炔基供体基团的连接将这些分子的吸收光扩展到600-700 nm区域，但不影响IF核的电子接受能力。与硅烷基乙炔基衍生物相比，所有三单元组均显示出在相似或更低的负电势下的还原电势。使用双（二丁基苯胺基）三元组的质子化研究证明了扩展吸收曲线的电荷转移性质。
• Helical Assemblies of One-Dimensional Supramolecular Polymers Composed of Helical Macromolecules: Generation of Circularly Polarized Light Using an Infinitesimal Chiral Source
  作者：Tomoyuki Ikai、Mitsuhiro Okubo、Yuya Wada

  DOI：10.1021/jacs.9b13584

  日期：2020.2.12

  afforded sub-micrometer supramolecular fibers, in which almost perfect single-handed helical polyisocyanides were noncovalently connected end-to-end. The resulting helical supramolecular polymers were further helically assembled to form a cholesteric liquid crystal film with an intense circularly polarized luminescence (CPL) signal. Surprisingly, the supramolecular system containing only 0.01 mol% of the

  我们报告了由带有荧光侧基的单手螺旋大分子组成的一维超分子聚合物的合成，以及基于从少量手性取代基开始的分级手性放大的圆偏振光的产生。具有固态光致发光特征的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩附加的非手性/手性异氰化物（99:1，mol/mol）共聚得到亚微米超分子纤维，其中几乎完美的单手螺旋聚异氰化物是端对端非共价连接的。得到的螺旋超分子聚合物进一步螺旋组装形成具有强烈圆偏振发光（CPL）信号的胆甾型液晶薄膜。令人惊讶的是，超分子系统仅包含 0。由于从无穷小的点手性到螺旋手性，再到超分子手性的多重手性放大，01 mol%的手性单体单元也发射了可观察到的圆偏振光。此外，手性信息从包含 1 mol% 手性单元的螺旋组装超分子系统有效地转移到混合在薄膜中的非手性染料分子，允许全色可调诱导 CPL，发光不对称因子大于 1.0 × 10-2。这种前所未有的强手性放大能够创建螺旋超分子聚合物和具有各种
• Single-molecule conductance investigation of BDT derivatives: an additional pattern found to induce through-space channels beyond π–π stacking
  作者：Yunchuan Li、Bohuai Xiao、Rongsheng Chen、Haijian Chen、Jianqiao Dong、Yichong Liu、Shuai Chang

  DOI：10.1039/c9cc02998b

  日期：——

  Beyond π–π stacked benzene rings, non-bonded conducting channels are also confirmed in non-strict face-to-face aligned thiophenes or phenyl-thiophene in BDT derivatives.

  除了π-π堆积的苯环外，在BDT衍生物中，非严格面对面排列的噻吩或苯基噻吩中也确认了非键合导电通道。