(Z)-6-(2-fluorostyryl)-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one | 1092383-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (Z)-6-(2-fluorostyryl)-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 1092383-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃
• 分子量: 248.254
• InChiKey: UVCMYTSNWNXIMR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-6-(2-iodovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one 、 2-氟苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到(E)-6-(2-fluorostyryl)-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards synthesis of kavalactone derivatives

  摘要：

  Kavalactone derivatives were synthesized using a Heck reaction of the 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one with aryl iodides. The Suzuki-Miyaura reaction of an aryl boronic acid and (Z)-4-methoxy-6-(2-iodovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one has also been successfully used to produce both Z and E isomers of lactones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.102