15β-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate | 151051-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate
• CAS: 151051-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: HIAUQCOMWHGBSP-BAGQBHTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到Androst-5-en-15-one, 3,17-bis(acetyloxy)-, (3b,17b)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-3β-Hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-Carboxymethyl)oxime; The New Hapten for 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (Dehydroepiandrosterone, DHEA)

  摘要：

  通过乙酰化、去除（4-甲氧苯基）甲基基团并使用Jones试剂氧化，制备了15-氧代雄甾-5-烯-3β,17β-二乙酸酯（4）。通过（O-羧甲基）羟胺处理和随后的重氮甲基化，得到相应的15-（O-羧甲基）肟衍生物的甲酯。部分酸水解得到3-乙酸酯作为副产物，因此主要的17-乙酸酯经过两步转化为3-苯甲酸酯。在17位处氧化和随后的去保护作用下，对于两种产物都得到了最终的（15E）-3β-羟基雄甾-5-烯-15,17-二酮15-（O-羧甲基）肟（14），但对于3-乙酰基衍生物，整个合成过程更短且产量更高。

  DOI：

  10.1135/cccc19961647
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 15β-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-3β-Hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-Carboxymethyl)oxime; The New Hapten for 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (Dehydroepiandrosterone, DHEA)

  摘要：

  通过乙酰化、去除（4-甲氧苯基）甲基基团并使用Jones试剂氧化，制备了15-氧代雄甾-5-烯-3β,17β-二乙酸酯（4）。通过（O-羧甲基）羟胺处理和随后的重氮甲基化，得到相应的15-（O-羧甲基）肟衍生物的甲酯。部分酸水解得到3-乙酸酯作为副产物，因此主要的17-乙酸酯经过两步转化为3-苯甲酸酯。在17位处氧化和随后的去保护作用下，对于两种产物都得到了最终的（15E）-3β-羟基雄甾-5-烯-15,17-二酮15-（O-羧甲基）肟（14），但对于3-乙酰基衍生物，整个合成过程更短且产量更高。

  DOI：

  10.1135/cccc19961647

文献信息

• Tetrapropylammonium perruthenate as a mild and efficient oxidant for sensitive steroidal alcohols
  作者：C.Kirk Acosta、Pemmaraju N. Rao、Hyun K. Kim

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90019-j

  日期：1993.5

  Tetrapropylammonium perruthenate N-methylmorpholine N-oxide oxidation of steroidal alcohols is described. The reagent combination is mild and gave good yields of the corresponding ketones. Although the oxidation can generate ketones from 3-, 11-, 15-, 17-, and 20-hydroxy steroids, the oxidation of homoallylic alcohols proceeds in low yields. Finally, we observed that the oxidation reagents will convert 17alpha-hydroxy-20-keto steroids to 17-keto systems in excellent yield.