Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 174815-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 174815-57-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: NTXCDMPVJPXQDE-FQSVBBIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-(Isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（4-甲氧基苯基）甲基保护基进行15β-羟基睾丸激素及其衍生物的化学合成。

  摘要：

  3 beta-hydroxyandrosta-5,15-dien-17-one与4-甲氧基苄醇的反应，然后乙酰化，主要得到15个beta-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] -17-氧代雄蕊-5-en-3β-基醋酸盐。该产物通过硼氢化物还原和有机甲硅烷基化反应转化为正交保护的17β-（二甲基丁基甲硅烷氧基）-15β-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸乙烯酯和17β-（二甲基异丙基硅烷氧基） -15β-[4- [4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸基酯。脱乙酰基后，将这些中间体进行Oppenauer氧化，均生成睾丸激素衍生物17β-（二甲基甲氧基甲硅烷氧基）-15β-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-4- en-3-one和17β-（二甲基异丙基甲硅烷氧基）- 15β-[（（4-甲氧基苯基）-甲氧基] androst-4-en-3-one。通过2

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00196-w
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用（4-甲氧基苯基）甲基保护基进行15β-羟基睾丸激素及其衍生物的化学合成。

  摘要：

  3 beta-hydroxyandrosta-5,15-dien-17-one与4-甲氧基苄醇的反应，然后乙酰化，主要得到15个beta-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] -17-氧代雄蕊-5-en-3β-基醋酸盐。该产物通过硼氢化物还原和有机甲硅烷基化反应转化为正交保护的17β-（二甲基丁基甲硅烷氧基）-15β-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸乙烯酯和17β-（二甲基异丙基硅烷氧基） -15β-[4- [4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸基酯。脱乙酰基后，将这些中间体进行Oppenauer氧化，均生成睾丸激素衍生物17β-（二甲基甲氧基甲硅烷氧基）-15β-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-4- en-3-one和17β-（二甲基异丙基甲硅烷氧基）- 15β-[（（4-甲氧基苯基）-甲氧基] androst-4-en-3-one。通过2

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00196-w

文献信息

• Synthesis of (15E)-3β-Hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-Carboxymethyl)oxime; The New Hapten for 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (Dehydroepiandrosterone, DHEA)
  作者：Jan Fajkoš、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19961647

  日期：——

  From 17β-hydroxy-15β-[(4-methoxyphenyl)methoxy]androst-5-en-3β-yl acetate (1) by acetylation, removal of (4-methoxyphenyl)methyl group, and oxidation with Jones reagent, 15-oxoandrost-5-ene-3β,17β-diyl 3,17-diacetate (4) was prepared. (O-Carboxymethyl)hydroxylamine treatment and subsequent diazomethane methylation gave methyl ester of corresponding 15-(O-carboxymethyl)oxime derivative. Partial acid hydrolysis gave 3-acetate as a minor product, therefore the major 17-acetate was transformed in two steps into the 3-benzoate. Oxidation at position 17 and subsequent deprotection gave for both products final (15E)-3β-hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-carboxymethyl)oxime (14), but for 3-acetyl derivative the whole synthesis is shorter and gave higher yield.

  通过乙酰化、去除（4-甲氧苯基）甲基基团并使用Jones试剂氧化，制备了15-氧代雄甾-5-烯-3β,17β-二乙酸酯（4）。通过（O-羧甲基）羟胺处理和随后的重氮甲基化，得到相应的15-（O-羧甲基）肟衍生物的甲酯。部分酸水解得到3-乙酸酯作为副产物，因此主要的17-乙酸酯经过两步转化为3-苯甲酸酯。在17位处氧化和随后的去保护作用下，对于两种产物都得到了最终的（15E）-3β-羟基雄甾-5-烯-15,17-二酮15-（O-羧甲基）肟（14），但对于3-乙酰基衍生物，整个合成过程更短且产量更高。