5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-7,8-dihydro-furo[2,3-g]isoquinoline | 249758-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-7,8-dihydro-furo[2,3-g]isoquinoline
• CAS: 249758-31-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 457.593
• InChiKey: RLWSHRRJGADKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-7,8-dihydro-furo[2,3-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(2-phenylsulfanylethyl)-7,8-dihydro-5H-furo[2,3-g]isoquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2'-phenylthioethyl)benzofuran-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四丁基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 5-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-7,8-dihydro-furo[2,3-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g