3-(aminomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1496569-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Aminomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1496569-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZNXGREWUQRXNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-((cyclohexylamino)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属自由基氮杂芳基化：级联C可以快速接触到吲哚。N和C ？C键形成反应

  摘要：

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303550
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-3-(硝基甲基)二氢吲哚-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(aminomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f

文献信息

• Ag-Promoted Azido-Carbocyclization of Activated Alkenes via CH Bond Cleavage
  作者：Yizhi Yuan、Tao Shen、Kui Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.201300960

  日期：2013.12

  silver‐promoted azido‐carbocyclization of activated alkenes via a radical pathway has been developed. Azido oxindoles, which hold great potential for subsequent transformation of the azido unit, are efficiently constructed by this protocol. Radical addition and CH functionalization processes are involved in this transformation with the formation of CN and CC bonds. Silver is observed to promote the

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。
• Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Hong Wei、Quan-Xiang Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380514

  日期：——

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.