trans-1-(allyloxy)-2-bromocyclopentane | 174619-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-(allyloxy)-2-bromocyclopentane
• 英文别名: trans-1-allyloxy-2-bromocyclopentane；trans-1-allyoxy-2-bromocyclopentane；(1R,2R)-1-bromo-2-prop-2-enoxycyclopentane
• CAS: 174619-43-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: BXDPLNHXUCRIOS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氯化锡 、 trans-1-(allyloxy)-2-bromocyclopentane 在 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 异丁醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3RS,3aSR,6aSR)-3-benzylhexahydrocyclopenta(b)furan 、 (3RS,3aRS,6aRS)-3-benzylhexahydrocyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Stille Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides Using Monoorganotin Reagents

  摘要：

  The first catalyst that achieves Stille cross-couplings of secondary (as well as primary) alkyl halides has been developed. The method employs easily handled and inexpensive catalyst components (NiCl2 and 2,2'-bipyridine) and, through the use of monoorganotin reagents, avoids the formation of toxic and difficult-to-remove triorganotin side products.

  DOI：

  10.1021/ja0436300
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以7%的产率得到trans-1-(allyloxy)-2-bromocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Stille Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides Using Monoorganotin Reagents

  摘要：

  The first catalyst that achieves Stille cross-couplings of secondary (as well as primary) alkyl halides has been developed. The method employs easily handled and inexpensive catalyst components (NiCl2 and 2,2'-bipyridine) and, through the use of monoorganotin reagents, avoids the formation of toxic and difficult-to-remove triorganotin side products.

  DOI：

  10.1021/ja0436300

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Secondary Nitriles via Stereoconvergent Negishi Arylations and Alkenylations of Racemic α-Bromonitriles
  作者：Junwon Choi、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja303442q

  日期：2012.6.6

  α-alkyl substituents; the first examples of the use of alkenylzinc reagents in stereoconvergent Negishi reactions of alkyl electrophiles; demonstration of the utility of a new family of ligands for asymmetric Negishi cross-couplings (a bidentate bis(oxazoline), rather than a tridentate pybox); in the case of arylzinc reagents, carbon-carbon bond formation at a remarkably low temperature (-78 °C), the lowest

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。
• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。