N-FMOC-蛋氨酸亚砜甲酯 | 1219450-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-FMOC-蛋氨酸亚砜甲酯
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methylsulfinyl)butanoate
• 英文别名: N-Fmoc-methionine sulfoxide methyl ester；Methyl (2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(methylsulfinyl)butanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfinylbutanoate
• CAS: 1219450-94-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: CGPUBIUKYNRGNP-ZAFBDEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-蛋氨酸亚砜甲酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以14 g的产率得到[9-fluorenylmethoxycarbonyl]-2-vinylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型二肽模拟物，含有环状苏氨酸。

  摘要：

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。

  DOI：

  10.1039/b915220b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Met-OMe 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-FMOC-蛋氨酸亚砜甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型二肽模拟物，含有环状苏氨酸。

  摘要：

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。

  DOI：

  10.1039/b915220b

文献信息

• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• Continuous-flow thermolysis for the preparation of vinylglycine derivatives
  作者：Nicolas Lamborelle、Justine F. Simon、André Luxen、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c5ob02036k

  日期：——

  sulfoxide elimination was carried out under continuous-flow conditions in a mesofluidic thermolysis reactor. The design of the reactor enabled accurate control of reaction time and conditions, affording a convenient scale-independent procedure for the production of N,C-protected vinylglycine derivatives. Thermolysis at 270 °C under 1000 psi of pressure in superheated toluene enabled typical daily outputs

  顺式亚砜消除在中射流热解反应器的连续流动条件下进行。反应器的设计能够精确控制反应时间和条件，为制备N，C保护的乙烯基甘氨酸衍生物提供了与规模无关的便捷程序。在270°C和1000 psi的压力下在过热的甲苯中进行热解，典型的每日产量为11至46 g / day，具有出色的选择性和ee（> 97％）。根据计算研究，研究了各种竞争反应途径并进行了合理化。
• PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  申请人：Lubell William

  公开号：US20120101257A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application describes general process for the preparation of amino-substituted gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substituted gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  该申请书描述了一种制备氨基取代的γ-内酰胺的通用过程，包括将通式(I)和(VI)的合成物与胺反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代的γ-内酰胺纳入各种结构支架中，特别是肽中。
• α-Amino-β-hydroxy-γ-lactam for Constraining Peptide Ser and Thr Residue Conformation
  作者：Daniel J. St-Cyr、Andrew G. Jamieson、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol1000582

  日期：2010.4.16

  alpha-Amino-beta-hydroxy-gamma-lactam 1 is a peptide mimic in which the Ser/Thr residue omega-, psi-, and chi-dihedral angle geometry all are constrained by the 5-membered lactam ring. Lactams 1 were made by employing N-(Fmoc)oxiranylglycine 3 as a bis-electrophile in TFE with cat. BzOH to sequentially alkylate and acylate a variety of amino acid derivatives in one pot. Solid-phase synthesis of beta-hydroxy-gamma-lactam 8, an analogue of the IL-1 modulator 101.10, was achieved using this method for studying Ser/Thr geometry.