(R,R)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate | 1140920-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 1140920-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.26
• InChiKey: SZCUIOBNXDDJSA-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 4-硝基苯基乙醛酸乙酯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 (S)-N-[2-(2,4,6-trimethylbenzyl)aminophenyl]-S-isobutyl-S-phenylsulfoximine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(R,R)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称长春Mukaiyama Aldol反应中的C1对称氨基亚磺酰亚胺

  摘要：

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200903077

文献信息

• A Simple Tetraminocalix[4]arene as a Highly Efficient Catalyst under “On-Water” Conditions through Hydrophobic Amplification of Weak Hydrogen Bonds
  作者：Margherita De Rosa、Pellegrino La Manna、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Neal Hickey、Silvano Geremia、Placido Neri

  DOI：10.1002/chem.201701247

  日期：2017.5.23

  simple tetraminocalix[4]arene 1, which contains weak H‐bond‐donor NH2 groups, is reported to be a highly efficient organocatalyst for the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction (VMAR) of 2‐(trimethylsilyloxy)furan 5 with α‐ketoesters 6 a–l under “on‐water” conditions owing to the hydrophobic amplification of weak H‐bond interactions. The catalytic efficiency of calixarene catalyst 1 was shown to be closely

  据报道，简单的tetraminocalix [4] arene 1包含弱的H键供体NH 2基团，是2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃5与α-酮酸酯的Vuylogous MukaiyaMA Aldol反应（VMAR）的高效有机催化剂。6a – l在“在水上”条件下，由于弱H键相互作用的疏水放大作用。杯芳烃催化剂1的催化效率显示出与它对反应物5和6的识别能力密切相关。通过多点识别模型。所提出的模型为反应速率加速和在不同底物上观察到的立体选择性的差异提供了很好的解释。
• Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions with Controlled Enantio- and Diastereoselectivities
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802359

  日期：2009.2.2

  In control: A new catalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides products with high diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99 % de and ee; see scheme). The relative and absolute stereochemistry of a representative product was rigorously assigned by NMR and CD spectroscopies (measured and calculated), X‐ray diffraction, and quantum‐chemical calculations.

  在控制中：一种新的乙烯基乙烯基Mukaiyama醛醇醛催化反应可提供高非对映和对映选择性的产品（最高de和ee达99％  ；请参见方案）。代表性产品的相对和绝对立体化学是通过NMR和CD光谱学（测量和计算），X射线衍射和量子化学计算严格指定的。