2,4-diphenyl-6-(thiophen-3-yl)pyridine | 1416802-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-6-(thiophene-3)pyridine
• CAS: 1416802-95-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: HHWPJSJIDFHEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multisubstituted Pyridines

  摘要：

  By utilizing amino allenes, aldehydes, and aryl iodides as readily available building blocks, a simple and modular synthesis of multisubstituted pyridines with flexible control over the substitution pattern has been achieved. The method employs a two-step procedure involving the preparation of "skipped" allenyl imines and a subsequent palladium-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol303246b

文献信息

• 多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104744348B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该衍生物具有下式所示结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用炔酮和1‑芳基乙胺为原料，在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• Base-Promoted β-C(sp³)–H Functionalization of Enaminones: An Approach to Polysubstituted Pyridines
  作者：Jinhai Shen、Dingding Cai、Changsheng Kuai、Yunqi Liu、Ming’e Wei、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00635

  日期：2015.7.2

  A convenient "one-pot" base-promoted synthesis of polysubstituted pyridines from 1-arylethylamines and ynones through the direct beta-C(sp(3))-H functionalization of enaminones under metal-free conditions has been developed. An intermolecular Michael addition reaction and an intramolecular condensation were involved in this procedure, which features high regioselectivity; high efficiency, and environmental friendliness. Various polysubstituted pyridines were provided in up to 92% yield for 34 examples.