PhNHC(CF3)CHCOPh | 851645-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhNHC(CF3)CHCOPh
• 英文别名: (Z)-3-anilino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 851645-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: KACZBPSCPXSJIH-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhNHC(CF3)CHCOPh 、 四氯化钛 在 CH₃CH₂CH₂CH₂Li 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [TiCl2(PhNC(CF3)CHC(Ph)O)2]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the titanium complexes bearing two regioisomeric trifluoromethyl-containing enaminoketonato ligands and their behavior in ethylene polymerization

  摘要：

  一系列含有两个位异构的三氟甲基取代烯胺酮配体的新型钛配合物（3a-h和6a-h），[PhNCRCHC(CF3)O]2TiCl2（3a，R = Me；3b，R = n-C5H11；3c，R = i-Pr；3d，R = Cy；3e，R = t-Bu；3f，R = CHCHPh；3g，R = Et；3h，R = n-C11H23）和[PhNC(CF3)CHC(R)O]2TiCl2（6a，R = Ph；6b，R = n-C5H11；6c，R = i-Pr；6d，R = Cy；6e，R = t-Bu；6f，R = CHCHPh；6g，R = CHPh2；6h，R = CF3）已被合成并表征。X射线晶体结构分析表明，配合物3c-e和6c-d在钛中心周围均采取扭曲的八面体几何构型。配合物3c、3d和6c在钛中心周围显示出两个氯原子的顺式构型，而配合物6d显示出两个氯原子的反式构型。特别是，通过NMR和X射线分析在溶液和固态中都确定了配合物3e的构型异构体（顺式和反式）。以改性甲基铝氧烷为共催化剂，所有配合物均对乙烯聚合活性良好，并生成高分子量聚合物。随着β-烯胺酮配体中亚胺基和三氟甲基相对位置的变化，催化剂的聚合行为发生了显著变化。观察到，直接连接到配体中羰基上的取代基对于催化活性和所生成聚合物的性质起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b906854f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 PhNHC(CF3)CHCOPh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the titanium complexes bearing two regioisomeric trifluoromethyl-containing enaminoketonato ligands and their behavior in ethylene polymerization

  摘要：

  一系列含有两个位异构的三氟甲基取代烯胺酮配体的新型钛配合物（3a-h和6a-h），[PhNCRCHC(CF3)O]2TiCl2（3a，R = Me；3b，R = n-C5H11；3c，R = i-Pr；3d，R = Cy；3e，R = t-Bu；3f，R = CHCHPh；3g，R = Et；3h，R = n-C11H23）和[PhNC(CF3)CHC(R)O]2TiCl2（6a，R = Ph；6b，R = n-C5H11；6c，R = i-Pr；6d，R = Cy；6e，R = t-Bu；6f，R = CHCHPh；6g，R = CHPh2；6h，R = CF3）已被合成并表征。X射线晶体结构分析表明，配合物3c-e和6c-d在钛中心周围均采取扭曲的八面体几何构型。配合物3c、3d和6c在钛中心周围显示出两个氯原子的顺式构型，而配合物6d显示出两个氯原子的反式构型。特别是，通过NMR和X射线分析在溶液和固态中都确定了配合物3e的构型异构体（顺式和反式）。以改性甲基铝氧烷为共催化剂，所有配合物均对乙烯聚合活性良好，并生成高分子量聚合物。随着β-烯胺酮配体中亚胺基和三氟甲基相对位置的变化，催化剂的聚合行为发生了显著变化。观察到，直接连接到配体中羰基上的取代基对于催化活性和所生成聚合物的性质起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b906854f

文献信息

• New approaches to β-trifluoromethylated enone derivatives
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Myong Sang Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

  日期：2004.11

  stereospecifically or high stercoselectively in 31–92% yields from the reaction of Weinreb amides with trifluoropropynyl lithium, followed by quenching with H2O in the presence of amine derivatives. β-Trifluoromethylated enaminone 1a was reacted with aryl or alkynyl Grignard reagents to give Michael addition products 5 at 0 °C, whereas addition–elimination adducts, β-aryl (or alkynyl)-β-trifluoromethylated

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。
• Electrochemical behaviour of amino substituted β-amino α,β-unsaturated ketones: A computational chemistry and experimental study
  作者：Tankiso Lawrence Ngake、Johannes Hermanus Potgieter、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.11.144

  日期：2019.2

  PhCOCHC(NHPh)CF3 (Series 2). The cyclic voltammograms measured in CH3CN, generally exhibit both a chemically and electrochemically irreversible reduction peak between −1.2 V and −3.1 V vs FcH/FcH+, producing an unstable radical anion, for most of these 1,3-amino ketones. Only ligands PhCOCHC(NHPh)CH3, PhCOCHC(NHPh)CF3 and PhCOCHC(NH(p-NO2-Ph))CH3, showed reversible electrochemical behaviour, at higher

  此处报告了CH 3 COCHC（NHR）CH 3类型的五种新的和七种已知的氨基取代的β-氨基α，β-不饱和酮（二齿N，O-配体）的合成，鉴定和电化学性质，其中R = H，Ph，CH 2 Ph，CH（CH 3）2，p -CF 3 -Ph或p - t Bu-Ph（系列1），以及PhCOCHC（NHR）CH 3类型，其中R = H，Ph，p -NO 2 -Ph，3,5-di-Cl-Ph，2-CF 3 -4-Cl-Ph以及PhCOCHC（NHPh）CF 3（系列2）。CH 3 CN中测得的循环伏安图通常在化学上和电化学上均不可逆的还原峰，相对于FcH / FcH +在-1.2 V和-3.1 V之间，对于这些1,3-氨基酮中的大多数会产生不稳定的自由基阴离子。只有配体PhCOCHC（NHPh）CH 3，PhCOCHC（NHPh）CF 3和PhCOCHC（NH（p -NO 2 -Ph））CH 3表现出
• A novel approach to β-trifluoromethyl enaminones
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Yong Ki Min、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01679-9

  日期：2002.9

  biological properties in the areas ofagrochemicals, pharmaceuticals and material science. 1,2 In the course of our studies on the synthesis of tri-fluoromethylated compounds, we needed a facile andconvenient synthetic route to -trifluoromethyl enam-inones, which are quite useful synthetic intermediatesfor the preparation of trifluoromethylated heterocycliccompounds. Recently, several researchers showed -trifluoromethyl

  摘要—— 三氟丙炔基锂与 N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺反应，然后在多种胺存在下用 H 2 O 淬灭，以良好的收率制备了三氟甲基烯胺酮 1。在该反应中使用肼或苯甲脒作为胺源导致形成吡唑 3 或嘧啶 4 。© 2002 ElsevierScience Ltd. 保留所有权利。在开发三氟甲基化结构单元方面已经做出了相当大的努力，因为它们有可能为各种三氟甲基化化合物提供新的合成路线，其中一些化合物在农用化学品、药物和材料科学领域表现出独特的生物学特性。1,2 在我们研究合成三氟甲基化化合物的过程中，我们需要一种简便易行的合成路线来合成-三氟甲基烯胺酮，它是制备三氟甲基化杂环化合物的非常有用的合成中间体。最近，一些研究人员表明-三氟甲基烯胺酮经历了胺交换
• Interaction of fluoroalkyl-containing ?-diketones with amines
  作者：V. I. Filyakova、Y. G. Ratner、N. S. Karpenko、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf01430731

  日期：1996.9

  The composition of products of the interaction of asymmetric fluoroalkyl-containing beta-diketones with amines was studied. Mixtures of regioisomeric beta-aminovinylketones and products of cleavage and secondary condensation are formed, depending on the temperature, the solvent, the nature of the fluorinated and nonfluorinated substituents in the beta-diketone, and the basicity of the amine. The major product is a beta-aminovinylketone in which the NH2 group is removed from the fluoroalkyl substituent. No beta-aminovinylimines, products of condensation involving two electrophilic centers, were observed.