2-(2-CHLOROPHENYL)ETHYLISOCYANIDE | 730964-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-CHLOROPHENYL)ETHYLISOCYANIDE
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2-isocyanoethyl)benzene
• CAS: 730964-67-7
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD04117538
• 分子量: 165.622
• InChiKey: FLVWLQVWNITMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-CHLOROPHENYL)ETHYLISOCYANIDE 、 苯甲醛 、 6-氯-2-吡啶乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到5-Chloro-3-[2-(2-chloro-phenyl)-ethylamino]-2-phenyl-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of protein–protein binding disruptors using multi-component condensations small molecules

  摘要：

  A series of small molecule compounds interfering with the binding process of VEGF and NRP1 has been identified and further optimized. Full synthetic details as well as SAR are reported which demonstrate that expeditious MCC-based syntheses may lead to valuable molecules addressing challenging targets such as protein-protein interactions. Preliminary functional assay data confirm that these compounds may be further developed toward drug candidates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.014

文献信息

• Discovery of a Potent Glutathione Peroxidase 4 Inhibitor as a Selective Ferroptosis Inducer
  作者：Congjun Xu、Zhanghong Xiao、Jing Wang、Hualu Lai、Tao Zhang、Zilin Guan、Meng Xia、Meixu Chen、Lingling Ren、Yuanfeng He、Yuqi Gao、Chunshun Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00569

  日期：2021.9.23

  exhibited outstanding GPX4 inhibitory activity with a percent inhibition up to 71.7% at 1.0 μM compared to 45.9% of RSL-3. At the cellular level, 26a could significantly induce lipid peroxide (LPO) increase and effectively induce ferroptosis with satisfactory selectivity (the value of 31.5). The morphological analysis confirmed the ferroptosis induced by 26a. Furthermore, 26a significantly restrained tumor

  有效和选择性的铁死亡调节剂促进了对铁死亡的调节和机制的深入了解，铁死亡与各种疾病高度相关。在这项研究中，通过逐步结构优化，开发了一种有效的选择性铁死亡诱导剂，靶向抑制谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4)，并揭示了这些化合物的构效关系 (SAR)。与 RSL-3 的 45.9% 相比，化合物26a表现出出色的 GPX4 抑制活性，1.0 μM 时的抑制百分比高达 71.7%。在细胞水平上，26a可以显着诱导脂质过氧化物（LPO）增加并有效诱导铁死亡，具有令人满意的选择性（值为31.5）。形态学分析证实了26a诱导的铁死亡。此外，26a显着抑制了小鼠 4T1 异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。