5,5'-dithiobis(2-nitro-N,N-dimethylbenzamide) | 350578-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dithiobis(2-nitro-N,N-dimethylbenzamide)
• 英文别名: 5-[[3-(dimethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl]disulfanyl]-N,N-dimethyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 350578-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆S₂
• 分子量: 450.496
• InChiKey: QJCLABIZCCXECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 5,5'-dithiobis(2-nitro-N,N-dimethylbenzamide) 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(3-dimethylcarbamoyl-4-nitro-phenyldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5'-dithiobis(2-nitro-N,N-dimethylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors and process for producing the same
  申请人：Yoshida Minoru

  公开号：US20050277583A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds represented by formula (1) have strong inhibitory activity that is selective towards HDAC1 and HDAC4. Therefore, the compounds of the present invention are useful as pharmaceutical agents for treating or preventing diseases caused by HDAC1 and HDAC4.

  由式（1）表示的化合物具有强大的抑制活性，且对HDAC1和HDAC4具有选择性。因此，本发明的化合物可用作治疗或预防由HDAC1和HDAC4引起的疾病的药物。
• Cyclic Tetrapeptides Bearing a Sulfhydryl Group Potently Inhibit Histone Deacetylases
  作者：Norikazu Nishino、Binoy Jose、Shinji Okamura、Shutoku Ebisusaki、Tamaki Kato、Yuko Sumida、Minoru Yoshida

  DOI：10.1021/ol036098e

  日期：2003.12.1

  inhibitors of histone deacetylase (HDAC) containing a sulfhydryl group were designed on the basis of the corresponding hydroxamic acid (CHAP31) and FK228. Their disulfide dimers and hybrids exhibited potent HDAC inhibitory activity in vivo with potential as anticancer prodrugs. [structure: see text]

  在相应的异羟肟酸（CHAP31）和FK228的基础上，设计了含有巯基的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。他们的二硫键二聚体和杂合体在体内表现出有效的HDAC抑制活性，具有作为抗癌前药的潜力。[结构：见文字]
• US7488712B2
  申请人：——

  公开号：US7488712B2

  公开（公告）日：2009-02-10