<3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate | 81902-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
• 英文别名: (3S,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)azetidine-2-one；[3S-(3α(S^*),4β)]-benzyl[1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl]acetate；benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 81902-65-0
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆Si
• 分子量: 527.733
• InChiKey: GPLJCSSNWDEKCP-ZJSFPPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S*),4β>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-diazoacetyl-2-azetidinone 以 苯甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到<3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI、Yumiko TAKEMURA、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.12

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the chiral thienamycin intermediate (16) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described. In a similar way, the key intermediate for(+)-PS-5 was also prepared from 4-(phenylsulfinylmethyl)butanamide (21).

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。
• Chemistry of O-silylated ketene acetals: a stereoselective synthesis of chiral thienamycin intermediate
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Takashi Miki、Yumiko Takemura、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c39900000727

  日期：——

  A stereoselective synthesis of chiral thienamycin intermediate (10) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described.

  描述了涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的Pummerer型反应的手性硫霉素霉素中间体（10）的立体选择性合成。
• KITA, YASUYUKI;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI;TAKEMURA, YUMIKO;TAMURA, OSAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 727-729
  作者：KITA, YASUYUKI、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI、TAKEMURA, YUMIKO、TAMURA, OSAM+

  DOI：——

  日期：——