(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyl-17-methyl-1-(triphenylmethyloxy)-6-octadecene | 136319-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyl-17-methyl-1-(triphenylmethyloxy)-6-octadecene
• 英文别名: [(2R)-1-[[(E,2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-17-methyl-1-trityloxyoctadec-6-en-2-yl]amino]-1-oxotetracosan-2-yl] benzoate
• CAS: 136319-70-5
• 化学式: C₈₃H₁₁₁NO₈
• 分子量: 1250.8
• InChiKey: VJWKCTJTBAJTIP-QHNOJVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.4
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyl-17-methyl-1-(triphenylmethyloxy)-6-octadecene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyloxy-17-methyl-6-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Hydroxytetracosanoylamino>-17-methyl-1-(triphenylmethyloxy)-6-octadecene-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-Benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyl-17-methyl-1-(triphenylmethyloxy)-6-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385