2-(1-cyclohexenylthio)pyridine | 135764-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-cyclohexenylthio)pyridine
• 英文别名: 1-((2-pyridyl)thio)-1-cyclohexene；2-(Cyclohexen-1-ylsulfanyl)pyridine
• CAS: 135764-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: ZMSDZFOKCZBUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexenylthio)pyridine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到1-cyclohexenyl 2-pyridyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加成硼酸至α，β-不饱和2-吡啶基砜的对映体选择性合成手性砜

  摘要：

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力

  DOI：

  10.1021/jo7016197
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylsulfinylpyridine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-(1-cyclohexenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Shimazaki, Makoto; Hikita, Miyuki; Hosoda, Tomoko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 937 - 947

  摘要：

  DOI：