IC(N-acetamidomethyl)CNPAC(N-acetamidomethyl)GPKYSC-NH2 | 151865-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: IC(N-acetamidomethyl)CNPAC(N-acetamidomethyl)GPKYSC-NH2
• 英文别名: [Cys(SH)(3,13),Cys(N-acetamidomethyl)(2,7)]-α-conotoxin SI；H-Ile-Cys(Acm)-Cys-Asn-Pro-Ala-Cys(Acm)-Gly-Pro-Lys-Tyr-Ser-Cys-NH2；(2S)-1-[2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 151865-06-4
• 化学式: C₆₁H₉₈N₁₈O₁₈S₄
• 分子量: 1499.82
• InChiKey: IWSKFBXOIUETAD-UFDDODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  621
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IC(N-acetamidomethyl)CNPAC(N-acetamidomethyl)GPKYSC-NH2 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到[Cys(Acm)(2,7)]-α-conotoxin SI
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl N-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[methyl(phenacyloxycarbonyl)amino]methylsulfanyl]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-6-azidohexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-amino-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]-N-methylcarbamate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.19 μmol的产率得到IC(N-acetamidomethyl)CNPAC(N-acetamidomethyl)GPKYSC-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e