5-α-fluoro-4α-hydroxyandrostane-3,17-dione | 66880-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-α-fluoro-4α-hydroxyandrostane-3,17-dione
• 英文别名: 4α-hydroxy-5α-fluoroandrostane-3,17-dione；4α-Hydroxy-5-fluoro-5α-androstan-3,17-dion
• CAS: 66880-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₃
• 分子量: 322.42
• InChiKey: HPDWBYLHUOVMBL-KPXRGQPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-α-fluoro-4α-hydroxyandrostane-3,17-dione 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以0.5 g的产率得到4-羟基雄烯二酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Pietrzak, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2681 - 2685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4β,5)-epoxy-5β-androstan-3,17-dione 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 生成 5-α-fluoro-4α-hydroxyandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  4β，5-环氧-5β-雄烷-3-酮与氟化氢在吡啶中的反应。

  摘要：

  4beta，5-epoxy-5beta-androstane-3,17-dione（1a），17beta-hydroxy-4beta，5-epoxy-5beta-androstan-3-one（1b）和17beta-acetoxy-4beta，5-epoxy-在吡啶中（70％的溶液）在无水氟化氢中用吡啶（70％溶液）处理5beta-androstan-3-one（1c），得到相应的4-en-4-ols，例如4-hydroxy-4-androstene-3,17 -二酮（2a）。随着反应温度降低，每个环氧化物形成第二种产物，该产物在-75度下是反应混合物的主要成分，被鉴定为母体烯酮的5α-氟-4α-醇衍生物，例如4α-羟基- 5-氟-5α-雄烷-3,17-二酮（3a）。这些氟代醇是热不稳定的，会损失氟化氢。还制备，表征了氟代氟代醇的乙酸酯，并显示出比母体醇更稳定。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(78)90019-3