(S)-4-(1-methylethyl)-3-<(S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 213887-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (2'S,4S)-5,5-Diphenyl-4-isopropyl-3-(1'-oxo-2'-benzylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 213887-88-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: VDJVOOTVRQCTOH-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-5,5-Diphenyl-4-isopropyl-3-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5,5-二芳基恶唑烷-2-酮作为有效手性助剂的研究

  摘要：

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01412-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-4-(1-methylethyl)-3-<(S)-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl>-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的手性助剂：三种4-异丙基-5,5-二芳基恶唑烷-2-酮的合成和使用的研究

  摘要：

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b102020j

文献信息

• A Useful Modification of theEvans Auxiliary: 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  作者：Tobias Hintermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2093::aid-hlca2093>3.0.co;2-x

  日期：1998.11.11

  The 4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidinone (1) is readily prepared from (R)- or (S)-valine ester, PhMgBr, and ethyl chlorocarbonate. It has a melting point of ca. 250 degrees, a low solubility in most organic solvents, and a C=O group which is sterically protected from nucleophilic attack. Thus; the soluble N-acyl-oxazolidinones (7-16) can be prepared from 1 with BuLi at temperatures around 0 degrees instead of - 78 degrees (Scheme 3): their Li enolates can be generated with BuLi, rather than with LDA, and deacylation in the final step of the procedure can be achieved with NaOH at ambient temperatures (Scheme 12),with facile recovery of the precipitating auxiliary 1 (filtering, washing, and drying). The following reactions of N-acyl-oxazolidinones from 1 have been investigated: alkylations (Scheme 4), aminomethylations and hydroxymethylations (Scheme 5), aldol additions (Schemes 6 and 7), Michael additions (Schemes 9 and 10), and a (4 + 2) cycloaddition (Scheme II). The well-known features of reactions following the Evans methodology (yield, diastereoselectivity, dependence on conditions, counter ions, additives etc.) prevail in these transformations. Most products, however, have higher melting points and a much more pronounced crystallization tendency than those derived from conventional oxazolidinones, and can thus be purified by recrystallization, avoiding chromatography (Table 1). The disadvantage of 1 having a higher molecular weight (ca. 150 Da) than the non-phenyl-substituted auxiliary is more than compensated by the ease of its application, especially on large scale. A number of crystal structures of oxazolidinones derived from 1 and a TICl4 complex of an oxazolidinone are described and discussed in view of the diastereoselective-reaction mechanisms.