N-[1-(1-Methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine | 223594-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-[1-(1-Methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine
• 英文别名: N-[1-(1-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 223594-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S
• 分子量: 311.451
• InChiKey: QLWNDBIMVBWNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-Methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine 在 Montmorillonite K₁₀ 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.03h， 以50%的产率得到3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K10/氯化锌微波辐照Fischer反应制备2-(2-吡啶基)吲哚衍生物

  摘要：

  摘要 如果在微波辐射下在无溶剂酸介质中进行，Fischer 缩合在较低温度和较短时间下以 50-60% 的产率进行。

  DOI：

  10.1080/00397919908086110
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-[1-(1-Methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹

  摘要：

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.

  DOI：

  10.1080/00397919608003843

文献信息

• A New Approach to Difficult Fischer Synthesis:  The Use of Zinc Chloride Catalyst in Triethylene Glycol under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Teodozja M. Lipińska、Stefan J. Czarnocki

  DOI：10.1021/ol052255t

  日期：2006.2.1

  chloride (ZnCl2/TEG) is described as a new and efficient reaction medium for a difficult Fischer synthesis, leading to sensitive indoles. Transformation of the 3-acetyl-1-methylthiocycloalka[c]pyridine phenylhydrazones and p-methoxyphenylhydrazones into the 2-(2-pyridyl)indoles and 5-methoxy-2-(2-pyridyl)indoles, which are the synthons in our total synthesis of the sempervirine-type alkaloids, is carried

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。