4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 | 1098102-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
• 中文别名: 2,6-双(三甲基锡)-4,8-二辛氧基苯[1,2-B:3,4-B]二噻吩
• 英文名称: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-dioctyloxybenzo[1,2-b; 3,4-b]dithiophene；2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；(4,8-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)；2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b]dithiophene；(4,8-Bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)；(4,8-dioctoxy-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1098102-95-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂S₂Sn₂
• 分子量: 772.332
• InChiKey: CDHNVAGJGMNTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-
b:4,5-b']二噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,8-Bis(n-octyloxy)-2,6-bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
急性毒性（经皮） 第1级
急性毒性（吸入） 第2级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽致命。
皮肤接触致命
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[1,2-b:4,5-b']二噻吩

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
百分比： >95.0%(HPLC)
CAS编码： 1098102-95-4
分子式： C32H54O2S2Sn2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
[1,2-b:4,5-b']二噻吩

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3 (skin)
ACGIH TLV(STEL): 0.2 mg(Sn)/m3 (skin)
OSHA PEL(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
[1,2-b:4,5-b']二噻吩

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2788
正式运输名称： 有机锡化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： I
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 、 5-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-didodecyl-6,7-difluoro-8-(thiophen-2-yl)quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到8,8'-(5,5'-(4,8-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(2,3-didodecyl-6,7-difluoro-5-(thiophen-2-yl)quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  Wide band-gap organic molecules containing benzodithiophene and difluoroquinoxaline derivatives for solar cell applications

  摘要：

  Two new semiconducting organic small molecules, namely BDTQ-BDT(EH) and BDTQ-BDT(OC), were prepared by attaching electron accepting 2,3-didodecyl-6,7-difluoro-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (DTQ) unit on 2,6-position of electron donating 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT(EH)) and 4,8-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT(OC)) units. Molecule BDTQ-BDT(EH) showed higher thermal stability (5% weight loss temperature, T-d ?349 C-?), slightly lower band-gap (E-g ?2.10?eV) and deeper highest occupied molecular orbital energy level (HOMO ??5.36?eV) level compared to those (T-d ?336 C-?, E-g ?2.11?eV, and HOMO ??5.30?eV, respectively.) of the molecule BDTQ-BDT(OC). The organic solar cells (OSCs) made with the synthesized molecules as an electron donor and [6,6]-phenyl C-71 butyric acid methyl ester (PC70BM) as an electron acceptor gave a maximum power conversion efficiency (PCE) of 1.20% and 0.83%, respectively, for BDTQ-BDT(EH) and BDTQ-BDT(OC). This study confirmed that the substituents attached on the 4,8-position of BDT unit greatly alter the properties of the resulting molecules.

  DOI：

  10.1080/15421406.2019.1645458
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4,8-双(正辛氧基)-2,6-双(三甲基甲锡烷基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  含氟苯并三唑（BTZ）和苯并二噻吩（BDT）的低带隙共轭聚合物在太阳能电池中的合成

  摘要：

  一系列供体-受体（DA）聚合物（P1 - P3通过Stille偶联聚合法设计并合成了基于苯并二噻吩（BDT）和含噻吩连接基的电子接受性苯并三唑（BTZ）单元。研究了具有多个氟化BTZ基团的聚合物对其热，光学，电化学和光伏性质的影响。这些聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）水平在-5.38至-5.6 eV范围内，最低未占据分子轨道（LUMO）水平在-3.55至-3.57 eV范围内，涵盖了宽吸收范围和低光学带隙。体异质结（BHJ）聚合物太阳能电池（PSC）器件，包含掺有不同重量比的电子受体[6,6]-苯基-C 71的DA聚合物活性层-丁酸甲酯（PC 71 BM）在100 mW cm -2的AM 1.5白光照明下进行了探索，其中最大功率转换效率（PCE）值为3％（J sc  = 7.70 mA / cm 2， 在由聚合物P3组成的PSC装置中获得FF  ＝ 54.04，并且V oc＝ 0.72V

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.007

文献信息

• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• 단분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150048636A

  公开（公告）日：2015-05-07

  본 명세서는 단분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

  这份规范书提供了单分子和含有单分子的有机太阳能电池。
• 단분자 비대칭 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 반도체 장치
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101694961B1

  公开（公告）日：2017-01-10

  본 발명은 단분자 유기 반도체 화합물과 이를 채용한 유기 반도체 장치를 제공하는 것으로, 본 발명의 단분자 유기 반도체 화합물은 중심골격에 상이한 구조의 치환기를 가져 전기적 특성과 용해도를 높여 이를 채용한 유기 반도체 장치는 우수한 효율을 가진다.

  本发明提供了一种单分子有机半导体化合物及其采用的有机半导体器件，其中本发明的单分子有机半导体化合物具有不同中心骨架的取代基结构，提高了其电学特性和溶解度，采用此化合物的有机半导体器件具有优异的效率。
• 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 태양전지
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101563120B1

  公开（公告）日：2015-11-06

  본 발명은 단분자로 이루어진 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 태양전지에 관한 것이다. 보다 구체적으로 분자 내 전자 받게 영역에 알킬 이미드를 포함하는 방향족 화합물을 도입한 단분자 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법, 이러한 단분자 유기 반도체 화합물을 함유하는 고분자 화합물 및 고분자 화합물을 함유하는 유기 태양전지에 관한 것이다.

  本发明涉及由单分子有机半导体化合物制成的有机太阳能电池，以及其制造方法和采用该化合物的有机太阳能电池。更具体地说，本发明涉及引入芳香族化合物和含有亚胺基的区域的分子内电子受体的单分子有机半导体化合物，其制造方法，含有这种单分子有机半导体化合物的高分子化合物，以及含有高分子化合物的有机太阳能电池。
• Donor-acceptor (donor) polymers with differently conjugated side groups at the acceptor units for photovoltaics
  作者：Hongmei Qin、Lisheng Li、Tianxiang Liang、Xiaobin Peng、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.26526

  日期：2013.4.1

  Four new donor–acceptor (donor) [D–A(D)], PBDT‐PTQ, PBDT‐PTTQ, PBDT‐TQ, and PBDT‐TTQ, bearing the same backbone of alternative benzodithiophene (BDT) and quinoxaline units but with phenylene thienyl, phenylene di‐thienyl, thienyl and di‐thienyl groups (other donors), respectively, at the acceptor quinoxaline units, were designed and synthesized to investigate the impacts of the conjugated side chains

  四个新的供体-受体（供体）[D-A（D）]，PBDT-PTQ，PBDT-PTTQ，PBDT-TQ和PBDT-TTQ，带有相同的苯并二噻吩（BDT）和喹喔啉单元骨架，但带有亚苯基设计并合成了分别在受体喹喔啉单元上的噻吩基，亚苯基二噻吩基，噻吩基和二噻吩基基团（其他供体），以研究受体单元上共轭侧链对聚合物光伏性能的影响。基于PBDT-TQ：[6,6]-苯基-C-70-丁酸甲酯（PC70BM）和PBDT-PTQ：PC70BM的聚合物太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）达到4.39和比报道的具有相同主链的烷基苯基取代的聚合物分别高3.58％和43％，高17％。但是，基于PBDT-TTQ和PBDT-PTTQ的PCE，其中在PBDT-TQ和PBDT-PTQ的侧链分别添加了一个额外的噻吩。还讨论了共轭侧链如何影响PSC性能的机制。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym