2-(2-(benzylamino)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl formate | 1350743-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzylamino)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl formate
• CAS: 1350743-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: QEJOWMDJIYESLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-N-(苯基甲基)-环丙烷甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-(2-(benzylamino)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  Halonium-Initiated C–O Bond Formation via Umpolung of α-Carbon to the Carbonyl: Efficient Access to 5-Amino-3(2H)-furanones

  摘要：

  Highly efficient C-O bond formation has been developed via carboxylic acid catalyzed reaction of 1-acetylcyclopropanecarboxamides with N-halosuccinimide (NXS), which provides strategically novel and atom-economic access to biologically important 5-amino-3(2H)-furanones. The mechanism of halonium-initiated tandem oxa-cyclization and ring opening of cyclopropane was proposed. A variety of nucleophiles were found to open the cyclopropane.

  DOI：

  10.1021/ol203183k

文献信息

• Halonium-initiated electrophilic cascades of 1-alkenoylcyclopropane carboxamides: efficient access to dihydrofuropyridinones and 3(2H)-furanones
  作者：Ying Wei、Shaoxia Lin、Juan Zhang、Zaihai Niu、Qiang Fu、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c1cc15319f

  日期：——

  Halonium-initiated cascade reaction of 1-alkenoylcyclopropane carboxamides was developed, which leads to the production of dihydrofuropyridinones and 3(2H)-furanones, respectively, depending on the property of substituents on the enone moiety.

  开发了一种以溴铵为引发剂的一级烯酰基环丙烷羧酰胺的级联反应，根据烯酮部分取代基的性质，分别产生二氢呋喃吡啶酮和3(2H)-呋喃酮。