(1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine | 945534-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
• 英文别名: (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N⁶-benzoyladenine；1(R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
• CAS: 945534-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₄Si
• 分子量: 521.691
• InChiKey: AYXUOXCNEFLVRC-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷核酸：带有七元碳水化合物环的寡核苷酸的合成、表征和性质

  摘要：

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1

  DOI：

  10.1021/ja071336c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷核酸：带有七元碳水化合物环的寡核苷酸的合成、表征和性质

  摘要：

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1

  DOI：

  10.1021/ja071336c

文献信息

• Synthesis of Seven-Membered Ring Nucleosides and Serendipitous Simmons–Smith O-Glycosylation
  作者：Sunit Kumar Jana、Masad J. Damha

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01742

  日期：2024.6.21

  new series of ring-expanded nucleic acid analogues to be useful as building blocks in the design of mixed base functional genetic systems. While exploring alternative pathways to oxepine nucleoside synthesis, we discovered an unprecedented α-stereoselective O-glycosylation of 1,2-glucals under mild Simmons–Smith conditions.

  通过环丙烷化葡萄糖的扩环合成了一系列含有各种核碱基（A、U、T、5-FU、C）的七元（恶庚英）核苷。我们期望这一系列新的扩环核酸类似物能够作为混合碱基功能遗传系统设计的构建模块。在探索氧杂平核苷合成的替代途径时，我们发现在温和的 Simmons-Smith 条件下，1,2-葡萄糖醛酸会发生前所未有的 α-立体选择性O-糖基化。