tris(3-ethynylphenyl)phosphine | 1240453-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-ethynylphenyl)phosphine
• 英文别名: Tris(3-ethynylphenyl)phosphane
• CAS: 1240453-66-0
• 化学式: C₂₄H₁₅P
• 分子量: 334.357
• InChiKey: BFAQDSHQGHCRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)iron(II)Cl 、 tris(3-ethynylphenyl)phosphine 在 KPF₆ 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(Fe(κ²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)CC(m-C₆H₄))₃P]
  参考文献：
  名称：

  Stille-type aryl–aryl cross-coupling catalysis using triarylphosphine ligands with electron-rich Fe(ii)-alkynyl substituents

  摘要：

  报道了四种新磷配体的合成，这些配体具有富电子的Fe(II) “(η2-dppe)(η5-C5Me5)FeCC-”取代基，分别位于芳环的对位和间位（1-4），以及相应的PdCl2(PAr3)2前催化剂（7-10）。这些前催化剂随后在Stille型芳基-芳基交叉偶联反应中进行了测试。结果表明，这些新配体能够耐受反应条件，并且在该转化反应中至少表现得与经典的三苯基磷配体一样好。

  DOI：

  10.1039/c1nj20480g
• 作为产物：
  描述：

  [m-(HOMe2CCC)C6H4]3P 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到tris(3-ethynylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new triphenylphosphines with pending ethynyl substituents

  摘要：

  The straightforward isolation and characterization of new triphenylphosphines possessing a pendent ethynyl substituent on one or several peripheral aryl ring(s) are reported. The synthesis of this family of compounds is achieved by retro-Favorsky reactions from the corresponding propargylic alcohol derivatives, themselves obtained following a classic Sonogashira-type coupling between the ad hoc bromophenyl phosphines and 2-methylbut-3-yn-2-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.055

文献信息

• Triarylphosphine Ligands with Pendant Electron-Rich “[Fe(κ²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)(C≡C)]–” Substituents
  作者：Ayham Tohmé、Guillaume Grelaud、Gilles Argouarch、Thierry Roisnel、Arnaud Bondon、Frédéric Paul

  DOI：10.1021/ic4011828

  日期：2013.8.5

  The synthesis of four triaylphosphine ligands featuring electron-rich Fe(II) "Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)C C-" pendant substituents in para and meta position(s) (1-4) is reported along with that of their corresponding radical cations (1- 2[PF6] or 3-4[PF6](3)). These triarylphosphines possessing redox-active organometallic substituents constitute a new class of phosphorus-based metallo-ligands. In contrast to many related ferrocenylphosphines, these metallo-ligands are stable and isolable in two redox-states. Their steric and electronic properties are also briefly discussed.