(E)-1-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one | 13278-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one；(1E)-1-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 13278-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YYFPRXGIIUVUNP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1E)-4-fluoro-1-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoroenones via an Umpolung Morita–Baylis–Hillman Reaction of Enones

  摘要：

  enone-α-H to F substitution, leading to 2-fluoroenones in a single step from ubiquitous enones in 63–90% yield. The reaction is applicable to a wide range of aromatic and alkenyl enones and is carried out at room temperature using HF-pyridine complex as the fluoride source. Mechanistic investigations support that the reaction takes place through a rare umpolung Morita–Baylis–Hillman-type mechanism.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00313
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1-p-methylphenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Tandem Aza-Michael-Aldol Reactions: One-Pot Synthesis of Functionalized Piperidine Derivatives
  作者：Fu-Ping Huang、Zhen-Wen Dong、Hai-Rui Zhang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/jhet.1750

  日期：2014.3

  A series of novel functionalized piperidine derivatives were conveniently prepared by three‐component tandem aza‐Michael–Aldol reactions of α,β‐unsaturated enones with substituted sulfonamides in the presence of DBU. The structures of the compounds synthesized were characterized by spectral data and X‐ray crystal diffraction.

  在DBU存在下，通过α，β-不饱和烯酮的三组分串联aza-Michael-Aldol反应与取代的磺酰胺方便地制备了一系列新颖的功能化哌啶衍生物。合成的化合物的结构通过光谱数据和X射线晶体衍射进行表征。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。