(3aS)-7-chloro-2t-hydroxymethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol | 42386-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (3aS)-7-chloro-2t-hydroxymethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol
• 英文别名: 5-Chlor-anhydro<1-β-D-Arabinofuranosyl>-cytosine；(3aS)-7-chloro-2t-hydroxymethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol；5-chloro-arabino-2,2'-anhydro-cytidine
• CAS: 42386-73-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 259.649
• InChiKey: BLIHQXZYPFHULN-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯胞苷 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS)-7-chloro-2t-hydroxymethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基嘧啶及其衍生物的合成，抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5-氟嘧啶（10），1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5 -氟嘧啶3'-磷酸（9）和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5-氯嘧啶（11）是由2,2'-脱水-1合成的-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶（5），2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶3'-磷酸（4）和2,2'-脱水-1-基β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氯胞嘧啶（6）。2,2'-脱水-1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3'-磷酸（7），1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4-（2H）-亚氨基嘧啶（13），1-beta -D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,3（2H）-亚氨基嘧啶3'-磷酸酯（12）和化合物4、5和9对多种DNA病毒显示出显着的体外活性。化合物7和12在体内对1型单纯

  DOI：

  10.1021/jm00191a011

文献信息

• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. V. Reactions with cytidine and its derivatives
  作者：Alan F. Russell、Miroslav Prystasz、Ernest K. Hamamura、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00929a009

  日期：1974.7