(3aS,4R,6aR)-4-((S)-1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 906648-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-((S)-1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 906648-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: CMXNTHITDAFTDV-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-((S)-1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以41%的产率得到(1S)-1-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-((S)-1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to (-)-8-epi-Swainsonine

  摘要：

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939710

文献信息

• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。