bis(pyridin-4-ylmethyl)calcium | 1259988-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(pyridin-4-ylmethyl)calcium
• CAS: 1259988-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂CaN₂
• 分子量: 224.319
• InChiKey: KADBLEPFKIPYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 双(烯丙基)钙 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到bis(pyridin-4-ylmethyl)calcium
  参考文献：
  名称：

  钙介导的脱芳香化作用，C ？氢键活化和烷基化和苯甲酰吡啶衍生物的烯丙基化

  摘要：

  提出了一种生产脱芳香化，烯丙基化和CH键活化的吡啶衍生物的简便且通用的合成途径。相应的衍生物与先前报道的试剂双（烯丙基）钙[Ca（C 3 H 5）2 ]（1）反应，干净地获得高产率的产物。研究的N-杂环化合物范围包括2-甲基吡啶（2），4-甲基吡啶（3），2,6-二甲基吡啶（4），4-叔丁基吡啶（5），2,2'-联吡啶（6） ，a啶（7），喹啉（8）和异喹啉（9）。根据吡啶衍生物的取代方式，可以得到碳金属化或CH键活化产物。在氮原子的邻位或对位不存在甲基的情况下，碳金属化作用会导致脱芳构产物。C（sp 3）H键活化发生在邻位和对位甲基上。对吡啶中4位的立体屏蔽产生了通过C（sp 2）H键活化的环状金属化产物。分离的化合物[Ca（2-CH 2 -C 5 H 4 N）2（THF）]（2 b⋅（THF）），[Ca（4-CH 2 -C 5 H 4 N）2（THF）2 ]（3 b⋅（THF）2），[Ca（2-CH

  DOI：

  10.1002/chem.201101489

文献信息

• Insertion of Pyridine into the Calcium Allyl Bond: Regioselective 1,4-Dihydropyridine Formation and CH Bond Activation
  作者：Phillip Jochmann、Thomas S. Dols、Thomas P. Spaniol、Lionel Perrin、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201003704

  日期：2010.10.11

  The remarkable balance between nucleophilicity and basicity that is found for bis(allyl)calcium has not been previously reported for organolithium and organomagnesium reagents. Pyridine undergoes regioselective 1,4‐insertion into the calcium allyl bond of bis(allyl)calcium. The resulting calcium 4‐allyl‐1,4‐dihydropyridyl compound can be readily converted into the N‐protected 1,4‐dihydropyridine derivatives

  对于双（烯丙基）钙发现的亲核性和碱性之间的显着平衡以前尚未报道过有机锂和有机镁试剂。吡啶在双（烯丙基）钙的钙烯丙基键中进行区域选择性的1,4插入。生成的4-烯丙基-1,4-二氢吡啶基钙化合物可以轻松转化为N-保护的1,4-二氢吡啶衍生物。