(+/-)-2-chloro-3-amino-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine | 81563-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-chloro-3-amino-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine
• CAS: 81563-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XXCVGCUYWCDBRV-ZGDSCGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-chloro-3-amino-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine 在 铂 盐酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 <(+/-)-(1α,2β,3β,4α)>-4-(4-chloroimidazo<4,5-c>pyridin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成5'-取代的碳环3-deazaadenosine作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00067a008
• 作为产物：
  描述：

  (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-chloro-3-amino-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014

文献信息

• Carbocyclic analog of 3-deazaadenosine: a novel antiviral agent using S-adenosylhomocysteine hydrolase as a pharmacological target
  作者：John A. Montgomery、Sarah J. Clayton、H. Jeanette Thomas、William M. Shannon、Gussie Arnett、Anne J. Bodner、In Kyung Kion、Giulio L. Cantoni、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00348a004

  日期：1982.6

  polynucleotide 5' cap of viral mRNA via higher cellular concentrations of S-adenosyl-L-homocysteine, resulting from the inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase in infected cells, since increases in the intracellular level of S-adenosylhomocysteine, but no effects on DNA or RNA synthesis, were observed after incubation of these cells with it.

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，