4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1448427-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-Bromothiophen-2-yl)-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1448427-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂S₄
• 分子量: 545.612
• InChiKey: HIYGOQFBGLAWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 、 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(5-(4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  以2,7-咔唑为中心核心供体、苯并噻二唑为受体单元、寡噻吩为端帽单元，合成了一系列小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT和DTCz-3TBT），并对其进行了表征。对其热、光学、电化学和光电性质进行了研究。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 nm）、上移HOMO水平（-5.27至-5.08 eV）和减小光带隙（2.04至1.80 eV）。基于DTCz-TBT/PC71BM的溶液加工有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为2.26%，开路电压高达1.02 V，而基于DTCz-2TBT/PC71BM和DTCz-3TBT/PC71BM的OSC的功率转换效率分别为3.44%和3.90%，无需任何后处理。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  以2,7-咔唑为中心核心供体、苯并噻二唑为受体单元、寡噻吩为端帽单元，合成了一系列小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT和DTCz-3TBT），并对其进行了表征。对其热、光学、电化学和光电性质进行了研究。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 nm）、上移HOMO水平（-5.27至-5.08 eV）和减小光带隙（2.04至1.80 eV）。基于DTCz-TBT/PC71BM的溶液加工有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为2.26%，开路电压高达1.02 V，而基于DTCz-2TBT/PC71BM和DTCz-3TBT/PC71BM的OSC的功率转换效率分别为3.44%和3.90%，无需任何后处理。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g