N,N-(1-(p-tolyl)ethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide) | 1374869-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-(1-(p-tolyl)ethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N-[2-[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-(4-methylphenyl)ethyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374869-27-8
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₈S₄
• 分子量: 766.981
• InChiKey: BJTJVIZBBBURPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 二对甲苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N,N-(1-(p-tolyl)ethane-1,2-diyl)bis(4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进烯烃的分子间胺化

  摘要：

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/asia.201101025

文献信息

• A Practical Aryliodine(I/III) Catalysis for the Vicinal Diamination of Styrenes
  作者：Eric Cots、Andrea Flores、R. Martín Romero、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/cssc.201900360

  日期：2019.7.5

  sources and 3‐chloroperbenzoic acid (mCPBA) as benign terminal oxidant they catalyze the vicinal diamination of styrenes. The obtained reactivity and selectivity outperform other iodoarene catalyst candidates. This protocol provides a sustainable alternative to previous related protocols for diamination that are based on stoichiometric iodine(III) reagents.

  据报道，带有酰胺官能化侧臂的2,6-二取代碘芳烃是氧化还原活性碘（I / III）催化中的新结构。与作为氮源的双磺酰亚胺和作为良性末端氧化剂的3-氯过苯甲酸（m CPBA）结合使用，可催化苯乙烯的邻位加成反应。所获得的反应性和选择性优于其他碘代芳烃催化剂候选物。该协议为基于化学计量碘（III）试剂的先前相关的金属化协议提供了一种可持续的替代方法。
• Organophotoredox-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Sulfonamidation of Indoles and Other Heterocycles
  作者：Aditya Paul、Arunava Sengupta、Somnath Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02022

  日期：——

  The visible light-triggered regioselective synthesis of 2-sulfonamidoindoles and other 2-sulfonamido heteroarenes is accomplished by the oxidative cross-dehydrogenative coupling of indoles (heteroarenes) with di-p-toluenesulfonamide or N-aryl-p-toluenesulfonamides. The reaction was catalyzed by eosin-Y through a photoredox route. Detailed mechanistic studies based on control reactions, cyclic voltammetry

  2-磺酰胺吲哚和其他2-磺酰胺杂芳烃的可见光触发区域选择性合成是通过吲哚（杂芳烃）与二-对甲苯磺酰胺或N-芳基-对甲苯磺酰胺的氧化交叉脱氢偶联来完成的。该反应由曙红-Y 通过光氧化还原途径催化。已经报道了基于控制反应、循环伏安法和荧光猝灭的详细机理研究，以阐明机械循环，并揭示了生成以氮为中心的自由基，然后区域选择性加成到杂芳烃上。操作简单、直接的方法和易于获得的起始材料允许合成各种 2-酰胺化吲哚以及其他杂环化合物。