2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione | 1173092-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1173092-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: WMPCGBVUWUXWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 、 乙醛 在 盐酸甲胺 、 对甲苯磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以61%的产率得到3-ethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Malvone A 的第一次全合成和硼醌和 Hybocarpone 的正式合成使用构建不对称萘醌的简洁策略

  摘要：

  Malvone A (1) 的第一次全合成与硼醌 (2) 的九步形式合成和海波卡酮 (3) 的 11 步形式合成分为七个步骤。首次访问化合物 7-12 的总体策略采用易于构建的 a-四氢萘酮，它对合成 b-红霉素 (4) 的萘醌部分以及宿主具有重要意义。其他不对称和差异保护的萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088134
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以90 mg的产率得到2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Malvone A 的第一次全合成和硼醌和 Hybocarpone 的正式合成使用构建不对称萘醌的简洁策略

  摘要：

  Malvone A (1) 的第一次全合成与硼醌 (2) 的九步形式合成和海波卡酮 (3) 的 11 步形式合成分为七个步骤。首次访问化合物 7-12 的总体策略采用易于构建的 a-四氢萘酮，它对合成 b-红霉素 (4) 的萘醌部分以及宿主具有重要意义。其他不对称和差异保护的萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088134