5-iodo-2-isopropyl-1H-imidazole | 761426-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-iodo-2-isopropyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-iodo-2-propan-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 761426-55-5
• 化学式: C₆H₉IN₂
• mdl: MFCD31381744
• 分子量: 236.055
• InChiKey: BECHBBMVXWYRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-isopropyl-1H-imidazole 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Bis-(2-isopropyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-(2-isopropyl-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  位阻三（4-咪唑基）甲醇配体及其与金属酶有关的铜（I）配合物的合成

  摘要：

  具有与金属酶的活性位点密切的配位环境的三（4-咪唑基）甲醇由于其不稳定性而未被用作仿生配体。我们已经合成了稳定的三（4-咪唑基）甲醇衍生物，其具有甲基作为NH保护基并且在咪唑环上具有大体积的取代基，用于稳定结合到金属中心的反应性物种。这些配体提供稳定的单体铜（I）配合物，其配位环境非常接近金属酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.122
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘-2-异丙基咪唑 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到5-iodo-2-isopropyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 Furo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 衍生物作为有效和第二溴结构域 (BD2)-选择性溴和额外末端结构域 (BET) 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  泛溴结构域和额外末端 (Pan-BET) 抑制剂显示出深远的疗效，但在临床试验中表现出药理学驱动的毒性。迫切需要开发域选择性 BET 抑制剂来区分疗效和毒性。在此，我们报告了一系列作为新型 BD2 选择性 BET 抑制剂的 furo[3,2 - c ]pyridin-4(5 H )-one 衍生物。代表性化合物8l (XY153) 与 BRD4 BD2 有效结合，半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值为 0.79 nM，并显示出比 BRD4 BD1 高 354 倍的选择性。此外，8l表现出比其他 BET BD2 结构域高 6 倍的 BRD4 BD2 结构域选择性。化合物8l对多种肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，尤其是 MV4-11 (IC 50 = 0.55 nM)，同时对正常肺成纤维细胞系显示出较弱的细胞毒性。它突出了这一系列 BD2 抑制剂的安全性。8l还表现出良好的体外代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00100

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004080998A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  4-[1-Aryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine and 1-heteroaryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment or prevention of disorders mediated full or in part by metabotropic glutamate receptor 5, e.g. acute, traumatic and chronic degenerative processes of the nervous system, such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, psychiatric diseases such as schizophrenia and anxiety, depression, pain and drug dependency.

  4-[1-芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶和1-杂环芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶衍生物及其药用可接受盐，用于治疗或预防由代谢型谷氨酸受体5完全或部分介导的疾病，例如神经系统的急性、创伤性和慢性退行性过程，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化和多发性硬化，精神疾病如精神分裂症和焦虑、抑郁、疼痛和药物依赖。
• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-α]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-Α]PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016087487A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-α]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2") 的负变构调节剂 (NAMs) 的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-α]吡嗪-4(5H)-酮衍生物。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防或治疗涉及代谢型受体的 mGluR2 亚型的疾病的这种化合物和组合物的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• A synthetic quest for tris(imidazolyl) carboxylates and their metal complexes: active site models for quercetin 2,3-dioxygenases and other non-heme redox metalloenzymes
  作者：Jerome Volkman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.042

  日期：2012.4

  units and the carboxylate. A second route was developed, which provides more soluble ligands that are less prone to form oligomeric complexes. It utilizes addition of the Grignard reagent from 4-iodo-2-isopropylimidazole 12 to an imidazole diester 13, producing atropisomeric tris(imidazolyl)carbinol esters 15M. Treatment of 15M with [Cu(CH3CN)4]PF6 gives a trinuclear complex 16 having alkoxide bridges between

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH