Acetic acid 3,3-dichloro-4-(1-chloro-ethyl)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl ester | 256218-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Acetic acid 3,3-dichloro-4-(1-chloro-ethyl)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
• 英文别名: [3,3-Dichloro-4-(1-chloroethyl)-5-phenyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 256218-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₃O₃
• 分子量: 337.63
• InChiKey: PQKJKYDFEBZQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3,3-dichloro-4-(1-chloro-ethyl)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-chloro-3-ethyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans

  摘要：

  本文介绍了一种合成 3 取代和 2,3 二取代 4-氯呋喃的简单方法，包括 CuCl/bipy 催化的 1-乙酰氧基-2,2,2-三氯乙基烯丙基醚的区域选择性环化，然后依次用 Zn 粉尘进行脱氯乙酰氧基化反应，并用 ButOK/18-crown-6 进行串联脱氢卤化-芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/a907270e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 3,3-dichloro-4-(1-chloro-ethyl)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted 4-chlorofurans

  摘要：

  本文介绍了一种合成 3 取代和 2,3 二取代 4-氯呋喃的简单方法，包括 CuCl/bipy 催化的 1-乙酰氧基-2,2,2-三氯乙基烯丙基醚的区域选择性环化，然后依次用 Zn 粉尘进行脱氯乙酰氧基化反应，并用 ButOK/18-crown-6 进行串联脱氢卤化-芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/a907270e

文献信息

• Unexpected Aromatization of 2-Acetoxy-3, 3-dichloro-4-(α-chloroalkyl)tetrahydrofurans to 3-Alkyl-4-chlorofurans with NaI/DMF
  作者：Ram N. Ram、I. Charles

  DOI：10.1080/00397910801997678

  日期：2008.5.23

  An unexpected aromatization of 2-acetoxy-3,3-dichloro-4-(alpha-chloroalkyl)tetrahydrofurans to 3-alkyl-4-chlorofurans occurs on heating with sodium iodide in dimethylformamide (DMF) at 120 degrees C.