4-methyl-N'-(2-(pyridin-4-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide | 1332500-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-(pyridin-4-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1332500-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: WEDVIPCILSPSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 4-methyl-N'-(2-(pyridin-4-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以61%的产率得到5-(4-fluorobenzyl)benzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化交叉偶合反应合成菲

  摘要：

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo501489c
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N'-(2-(pyridin-4-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Phenanthrenes via CuBr₂-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and N-Tosylhydrazones Derived from O-Formyl Biphenyls

  摘要：

  A new method for the synthesis of phenanthrenes via ligand-free CuBr2-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-formyl biphenyls has been developed. This new synthesis has wide range of functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/ol201788v

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。