4-(((4-甲氧基苯基)亚氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺 | 1749-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(((4-甲氧基苯基)亚氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: p-二甲氨基苄烯-p-氨基苯甲醚
• 英文名称: N-(4-(N,N-dimethylamino)benzal)-p-anisidine
• 英文别名: N--p-anisidine；p-Dimethylaminobenzylidene p-anisidine；4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1749-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00025799
• 分子量: 254.332
• InChiKey: KBXXRLKOQDYBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-甲氧基苯基)亚氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺 在 三乙氧基硅烷 、 [bis(2,6-diisopropylaniline)acenaphthene]Fe(η⁶-toluene) 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到4-(((4-甲氧基苯基)氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化的氢化硅烷化将醛亚胺转化为仲胺

  摘要：

  据报道，使用定义明确的铁配合物，铁催化的亚胺亚胺化为胺。该方法采用相对温和的条件，由（ETO）亚胺的反应3的SiH在1：2的比例在1存在摩尔％预催化剂（[边]的Fe（η 6 -甲苯），3，边=双（2- （6-二异丙基苯胺）ph）在70°C下。广泛的亚胺可以容易地转化为相应的仲胺，而无需前催化剂活化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01262h
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium azide 、 甲苯 作用下， 生成 4-(((4-甲氧基苯基)亚氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Endle, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Allylic C(sp³)–H Bond Activation of Alkenes Triggered by a Sodium Amide
  作者：Wei Bao、Hanno Kossen、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.7b01542

  日期：2017.3.29

  alkenes under mild conditions. Subsequent C-C bond formations with imines have proceeded in high yields with complete regioselectivity and excellent geometric selectivity. Aromatic cyano, chloro, and bromo functionalities are tolerated by the transition metal-free catalyst. Complex amines bearing a C═C double bond and distinct heteroaromatic units have been prepared in a single step. The critical importance

  氨基钠的催化用途已被用于在温和条件下烯烃的正式烯丙基 C(sp3)-H 键活化。随后与亚胺的 CC 键形成以高产率进行，具有完全的区域选择性和优异的几何选择性。不含过渡金属的催化剂可耐受芳香族氰基、氯和溴官能团。带有 C=C 双键和不同杂芳族单元的复合胺已在一个步骤中制备。钠相对于其他 s-、p-、d- 和 f-嵌段金属以及无金属系统的关键重要性已被揭示。此外，通过 NMR 和 HRMS 分析检测到两种具有催化活性的钠基中间体。
• An in-depth analysis of the effect of substituents on imines in cycloaddition reactions with nitrosoalkenes
  作者：Alka Marwaha、Parvesh Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.047

  日期：2006.6

  An in-depth experimental and theoretical analysis of the reactions of simple acyclic imines with nitrosoalkenes is reported. The effect of the substituents on nitrogen as well as carbon atom of imines on the cycloaddition pathways followed is systematically explored. The reactions of various functionalized imines with nitrosoalkenes leading to the formation of imidazoles and imidazole-N-oxides have

  据报道，对简单的无环亚胺与亚硝基烯烃的反应进行了深入的实验和理论分析。系统地研究了取代基对亚胺的氮以及碳原子在随后的环加成途径上的影响。还研究了各种功能化的亚胺与亚硝基烯烃的反应导致咪唑和咪唑-N-氧化物的形成。已经提出了导致各种杂环的合理机制。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Parallel Synthesis of Strongly Fluorescent Tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition on Soluble Polymer Support
  作者：Yan-Guang Wang、Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang

  DOI：10.1055/s-2005-918430

  日期：——

  An efficient liquid-phase synthesis of strongly fluorescent tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of imines with nitrile imines generated in situ on soluble polymer support is described.

  描述了一种高效液相合成强荧光四芳基-4,5-二氢-1,2,4-三唑通过亚胺与可溶性聚合物载体上原位产生的腈亚胺的 1,3-偶极环加成。
• An expeditious one-pot synthesis of substituted phenylazetidin-2-ones in the presence of zeolite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、V. Udayini

  DOI：10.1002/jhet.604

  日期：2011.9

  In this study, one‐pot rapid and efficient series of phenylazetidin‐2‐ones were synthesized from N,N‐dimethylaminobenzaldehyde, different substituted aromatic amines and phenylacetyl chloride in the presence of zeolite catalyst under microwave irradiation. We also reported schiff bases (1a–j) by classical and conventional microwave technique. The titled compounds are evaluated for their antimicrobial

  在这项研究中，在微波辐射下，在沸石催化剂的存在下，由N，N-二甲基氨基苯甲醛，不同的取代芳香胺和苯基乙酰氯合成了一个单锅快速高效的一系列苯氮杂环丁烷-2-酮。我们还通过经典和常规微波技术报道了席夫碱（1a–j）。评价标题化合物的抗微生物特性。的活动是由于CO，C  N，2-氮杂环丁酮的联系。所有化合物均显示出可比的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

表征谱图