mearsine | 92446-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: mearsine
• 英文别名: (1S,4S,8S)-3,8-dimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-5-one
• CAS: 92446-42-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XWZBTIGBVQYTRB-GCHGDONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mearsine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,4S,8S)-5-Hydroxy-2,2,3,8-tetramethyl-2-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; iodide
  参考文献：
  名称：

  Mearsine，一种独特的异喹核生物碱：苦味子苦味酸盐的X射线晶体结构

  摘要：

  X射线晶体学分析表明，麻雀碱是昆士兰州北部植物的一种次要生物碱，具有新颖的异喹核苷结构1，该结构允许电荷在羰基和偶氮甲胺基团之间发生转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81265-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-acetyl-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-mearsine 、 mearsine
  参考文献：
  名称：

  通过串联胺化/胺化序列合成异喹啉酮：在（-）-蛋氨酸的合成中的应用

  摘要：

  描述了从6-酰基-环己基-2-烯酮容易地合成一系列新型异奎宁环酮的方法，该方法在一锅法中使用氨水，涉及首先共轭添加氨，然后通过分子内亚胺形成进行环化。该方法的范围和局限性被描述为是Elaeocarpus生物碱（-）-mearsine的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.052

文献信息

• Synthesis of isoquinuclidinones via a tandem amination/imination sequence: application to the synthesis of (−)-mearsine
  作者：James D. Cuthbertson、Andrew A. Godfrey、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.052

  日期：2011.4

  The facile synthesis of a range of novel isoquinuclidinones from 6-acyl-cyclohex-2-enones is described, employing aqueous ammonia in a one-pot procedure involving initial conjugate addition of ammonia followed by cyclisation via intramolecular imine formation. The scope and limitations of the methodology are described as is an efficient synthesis of the Elaeocarpus alkaloid (−)-mearsine.

  描述了从6-酰基-环己基-2-烯酮容易地合成一系列新型异奎宁环酮的方法，该方法在一锅法中使用氨水，涉及首先共轭添加氨，然后通过分子内亚胺形成进行环化。该方法的范围和局限性被描述为是Elaeocarpus生物碱（-）-mearsine的有效合成方法。
• Mearsine, a unique isoquinuclidine alkaloid: x-ray crystal structure of mearsine picrate
  作者：Glen B. Robertson、Uncharee Tooptakong、John A. Lamberton、Y.A. Geewananda、P. Gunawardana、I. Ralph、C. Bick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81265-x

  日期：1984.1

  X-ray crystallography shows that mearsine, a minor alkaloid of the north Queensland plant , has the novel isoquinuclidine structure 1, which permits charge transfer to take place between carbonyl and an azomethine group.

  X射线晶体学分析表明，麻雀碱是昆士兰州北部植物的一种次要生物碱，具有新颖的异喹核苷结构1，该结构允许电荷在羰基和偶氮甲胺基团之间发生转移。