tert-Butyl 4-(3-fluorophenylsulfonamido)piperidine-1-carboxylate | 1233954-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 4-(3-fluorophenylsulfonamido)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1233954-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₄S
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HGOQZQXMCHUXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯磺酰胺 、 N-Boc-4-碘哌啶 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到tert-Butyl 4-(3-fluorophenylsulfonamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 和铜催化的合并用于烷基碘的模块化交叉偶联型功能化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种工具箱策略，用于将未活化的仲烷基碘与各种基于 N、O 和 C 的亲核试剂交叉偶联。该策略利用光氧化还原产生的苯基自由基介导卤素原子转移 (XAT) 并将烷基碘转化为相应自由基的能力。这些物质参与由铜介导的第二个催化循环，从而能够与各种亲核试剂形成 C-N/O/C 键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00571

文献信息

• The Merger of Aryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Cross-Coupling-Type Functionalization of Alkyl Iodides
  作者：Lewis Caiger、Huaibo Zhao、Timothée Constantin、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.3c00571

  日期：——

  cross-couple unactivated secondary alkyl iodides with various N-, O-, and C-based nucleophiles. This strategy harnesses the ability of photoredox-generated phenyl radicals to mediate halogen-atom transfer (XAT) and convert alkyl iodides into the corresponding radicals. These species engage in a second catalytic cycle, mediated by copper, which enables C–N/O/C bond formation with the various nucleophiles

  在这里，我们报告了一种工具箱策略，用于将未活化的仲烷基碘与各种基于 N、O 和 C 的亲核试剂交叉偶联。该策略利用光氧化还原产生的苯基自由基介导卤素原子转移 (XAT) 并将烷基碘转化为相应自由基的能力。这些物质参与由铜介导的第二个催化循环，从而能够与各种亲核试剂形成 C-N/O/C 键。