(1E,2E)-phenyl-[(1-phenylethyl)imino]-ethanal oxime | 1396229-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-phenyl-[(1-phenylethyl)imino]-ethanal oxime
• 英文别名: (1E,2E)-phenyl-[(1-phenylethyl)imino]ethanal oxime
• CAS: 1396229-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: UQGHCAJGJDMKRC-XCXBMYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 (1E,2E)-phenyl-[(1-phenylethyl)imino]-ethanal oxime 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到[Pd(ppeieo)(inap)]
  参考文献：
  名称：

  含羰基和亚胺肟配体的钯（II）配合物：晶体结构，实验和理论紫外可见，红外和核磁共振研究

  摘要：

  一种新的钯（II）络合物[Pd（ppeieo）（inap）]·DMSO（ppeieo =（1 E，2 E）-苯基-[[（1-苯基乙基）亚氨基]-乙二肟和inap =异亚硝基苯乙酮）已经合成并通过元素分析，UV-vis，IR，NMR进行了表征。配合物的DMSO溶剂化物的X射线衍射分析表明，钯（II）离子通过ppeieo和inap在扭曲的方平面几何结构中进行配位，这是在ppeieo水解过程中形成的。对配合物进行了DFT（B3LYP / LANL2DZ）计算，以关联几何形状和光谱性质，例如电子，振动和NMR化学位移。进行了完整的振动频率分配，并将计算结果应用于模拟标题化合物的红外光谱，该光谱与观察到的光谱具有很好的一致性。计算出的HOMO和LUMO能量显示出包括π→π在内的几个跃迁*并且电荷转移发生在分子内。化学位移合理地对应于计算的光谱。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.01.054
• 作为产物：
  描述：

  E-isonitrosoacetophenone 、 α-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(1E,2E)-phenyl-[(1-phenylethyl)imino]-ethanal oxime
  参考文献：
  名称：

  一种新型亚胺肟衍生物的结构、光谱和荧光性质的实验和理论 DFT 研究

  摘要：

  摘要 合成并表征了一种新型亚胺肟(1 E ,2 E )-苯基-[(1-苯乙基)亚氨基]-乙醛肟( I )。标题化合物在单斜空间群 P 2 1 / c 中结晶，a = 12.3416(7)、b = 9.5990(6)、c = 11.9750(7)、β = 92.417(4) 和 Z = 4。晶体学，振动(IR) 和 NMR（ 1 H 和 13 C 化学位移）数据与密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP/6-311++G(d,p) 水平上的结果进行比较。I 的结构由分子间 OH⋯N 氢键稳定。理论计算表明，该化合物表现出多种异构体，最稳定的优化异构体（s-trans-E，E）的分子几何结构可以很好地再现X射线结构。计算的振动带和核磁共振化学位移与实验结果一致。进行 NBO/NPA 原子电荷以探索化合物可能的配位模式。使用 TD-DFT 方法计算的电子 (UV-vis) 和光致发光光谱与实验光谱相关。I

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.05.032

文献信息

• Theoretical study of hydrolysis of an imine oxime in aqueous solution and crystal structure and spectroscopic characterization of a platinum(II) complex containing the hydrolysis product
  作者：Yunus Kaya、Veysel T. Yilmaz

  DOI：10.1007/s11224-013-0273-6

  日期：2014.2

  results in the parent carbonyl oxime (inapH) and amine compounds with ΔGcal values of 8.66 and 11.02 kJ mol−1 in the neutral and acidic solutions, respectively. The hydrolysis of ppeieoH was observed experimentally during its reaction with K2[PtCl4] in an aqueous solution. The reaction yielded [PtCl(inap)(DMSO)], which contains only the hydrolysis product inap. The new platinum(II) complex was characterized

  使用 DFT 在 B3LYP/6-311G(d,p) 水平上研究了亚胺肟 (ppeieoH) 在中性和酸性水溶液中的水解。在中性和酸性水溶液中的速率决定步骤是水分子对 ppieoH 的中性或质子化亚胺 C 原子的亲核攻击。酸性水解的活化能要低得多。ppeieoH 的水解导致母体羰基肟 (inapH) 和胺化合物在中性和酸性溶液中的 ΔGcal 值分别为 8.66 和 11.02 kJ mol-1。在与水溶液中的 K2[PtCl4] 反应期间，实验观察到 ppeeoH 的水解。反应生成 [PtCl(inap)(DMSO)]，其中仅包含水解产物 inap。新的铂 (II) 配合物通过光谱技术和 X 射线衍射进行了表征。铂 (II) 离子由氯、羰基肟 (inap) 和 DMSO 配体配位，形成扭曲的方形平面排列。铂(II)配合物的分子通过弱的非常规C-H···O和C-H···π氢键连接。