3-(1-methylaminobenzylidene)-2H-chromene-2,4(3H)-dione | 916981-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylaminobenzylidene)-2H-chromene-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-(Methylamino-phenyl-methylene)chroman-2,4-dione；4-hydroxy-3-(N-methyl-C-phenylcarbonimidoyl)chromen-2-one
• CAS: 916981-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: LTCIJRUDFPGPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.9 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 3-(1-methylaminobenzylidene)-2H-chromene-2,4(3H)-dione 、 水 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以73.3%的产率得到bis(3-(1-methylaminobenzylidene)-2H-chromene-2,4(3H)-dionato)palladium(II) hydrate (2/3)
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）与香豆素衍生物的配合物的合成，细胞毒性作用及其构效关系。

  摘要：

  我们报道了在配体的N原子上的取代基对通式PdL（2）的Pd（II）配合物的合成，生物学活性和稳定性的影响。化合物相对于氮原子上的取代基采用顺式或反式构型。受位阻的取代基促进反式异构体的形成，而当氮原子未被取代时，则形成顺式异构体。通过元素分析，红外和1H NMR光谱以及电喷雾质谱对化合物进行表征。还使用X射线衍射和计算DFT方法研究了配合物。顺式3a和反式3c都在Pd（II）原子周围显示出正方形的几何形状。检查了这些复合物对两种人类白血病细胞系HL-60和NALM-6的细胞毒性作用。钯复合物cis-3a表现出明显的细胞毒活性。这种复合物表现出的作用与卡铂报道的作用相当。Loigand 2a没有细胞毒性。在PB / B3LYP / LACVP ** // mPW1PW91 / LanL2DZ水平上进行的计算分析显示，顺式和反式异构体的能量差与细胞毒性活性之间具有极好的相关性，从而使计算成为设计新药的有用预测工具。

  DOI：

  10.1021/ic0605569