rac-2,2',5,5'-tetrahydro-11,11'-binaphtho[2,3-b]oxepine | 1286735-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: rac-2,2',5,5'-tetrahydro-11,11'-binaphtho[2,3-b]oxepine
• 英文别名: 11-(2,5-Dihydrobenzo[h][1]benzoxepin-11-yl)-2,5-dihydrobenzo[h][1]benzoxepine
• CAS: 1286735-47-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: LFPYFMOMCNZMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-2,2',5,5'-tetrahydro-11,11'-binaphtho[2,3-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  手性双杂芳基的合成与构象

  摘要：

  在2,2'-二羟基-1,1'-联萘和2,2'-二氨基-1,1'-联萘中分别桥接2,3和2'，3'位置，导致形成手性O-和N-双三环化合物可从已知的3,3'-二碘代前体以4步访问。在这两种情况下，四烯丙基中间体的2-折叠开环易位区域选择性地分别产生四氢联萘并[2,3- b ]氧杂平和-氮杂平。在N-甲磺酰基-N-烯丙基前体的情况下，在室温下可分离出三个，通过NMR光谱和X射线结构测定来表征其旋转异构体。他们的相互转化（过程I）之后是NMR，产率常数和热力学参数。具有C 1或C 1的旋转器C 2对称立体定向到构象适度稳定的双磺酰胺。同样在这种情况下，研究了它们相互转化的动力学（过程Ⅱ），并从其中两个确定了晶体结构。通过DFT方法M06-2X对方法I和II进行了研究，以深入了解造成显着构象稳定性的电子和位阻特性。计算了过渡态的几何形状和能量，并将其与经验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo200089p