4-bromo-1-tosyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydrotryptophan methyl ester | 339193-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-tosyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydrotryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 339193-58-7
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O₆S
• 分子量: 549.442
• InChiKey: HQKSSXXWDQXGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-tosyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydrotryptophan methyl ester 在 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxy-phenyl)phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-bromo-1-tosyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isolysergol via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (+)-isolysergol was completed in 12 steps from commercially available materials by a novel approach that features a late stage microwave-mediated, diastereomeric ring-closing metathesis catalyzed by a chiral molybdenum catalyst to simultaneously form the D ring and set the stereocenter at C(8).

  DOI：

  10.1021/ol100819f