3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid | 864811-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-2-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 864811-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HMZQUHUDQVAPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用 CO2 对苯乙烯氧化物进行直接和选择性电羧化获得 β-羟基酸

  摘要：

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202207660
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 CO2 对苯乙烯氧化物进行直接和选择性电羧化获得 β-羟基酸

  摘要：

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202207660

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Electrocarboxylation of Aryl Epoxides with CO ₂ for the Facile and Selective Synthesis of β‐Hydroxy Acids
  作者：Yanwei Wang、Shunyao Tang、Guoqing Yang、Siyi Wang、Dengke Ma、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202207746

  日期：2022.9.19

  A general and efficient method for the electroreductive carboxylation of aryl epoxides with CO2 has been developed to provide β-hydroxy acids. The method exhibited broad substrate scope, could be extended to cyclic ethers with larger rings, and proved to be a powerful approach to the late-stage carboxylation of natural product derivatives and drug molecules.

  已经开发了一种用CO 2对芳基环氧化物进行电还原羧化的通用且有效的方法，以提供β-羟基酸。该方法表现出广泛的底物范围，可以扩展到具有更大环的环醚，并被证明是天然产物衍生物和药物分子后期羧化的有效方法。