1-methylene-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1380233-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methylene-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: methylene-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4-methylidene-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 1380233-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: LIDGPQAOPRZVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylene-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-methylene-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  C上的CF 3 ：烯丙基硅烷衍生物的三氟甲基化是通过在温和的条件下使用CuI和Togni的试剂（1）来完成的。在2位不带取代基的烯丙基硅烷的反应生成乙烯基硅烷衍生物，而在2位取代的烯丙基硅烷提供的硅烷基化产物。通过进一步改造证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201095

文献信息

• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Polysubstituted Alkenes Assisted by Decarboxylation
  作者：Zhengbiao He、Ping Tan、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03290

  日期：2016.1.4

  An efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of polysubstituted alkenes assisted by decarboxylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids has been achieved. The reaction provides a general method to construct allylic and vinylic CF3-substituted compounds under mild conditions.

  已经实现了通过β，γ-不饱和羧酸的脱羧辅助的多取代的烯烃的有效的铜催化的三氟甲基化。该反应提供了在温和条件下构建烯丙基和乙烯基CF 3取代的化合物的一般方法。