N-[5-(trimethylsilanylethynyl)pyridin-2-yl]pyridinium aminide | 1290117-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(trimethylsilanylethynyl)pyridin-2-yl]pyridinium aminide
• 英文别名: Pyridin-1-ium-1-yl-[5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]azanide
• CAS: 1290117-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃Si
• 分子量: 267.406
• InChiKey: KRTPDZWZXPGTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium N-(5'-iodopyridin-2'-yl)aminide 、 三甲基乙炔基硅 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到N-[5-(trimethylsilanylethynyl)pyridin-2-yl]pyridinium aminide
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira reaction on pyridinium N-heteroarylaminides

  摘要：

  The reactivity of N-(5-iodopyridin-2-yl)aminide in a copper-free Sonogashira cross-coupling process is reported. The reaction proceeds on using PdCl2(PPh3)(2) and DABCO as the base under microwave irradiation in acetonitrile or water as solvents. The process can also be carried out by traditional heating in acetonitrile on using Pd(AcO)(2)/DABCO with Cs2CO3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.121

文献信息

• Sonogashira reaction on pyridinium N-heteroarylaminides
  作者：Marta Córdoba、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.121

  日期：2011.4

  The reactivity of N-(5-iodopyridin-2-yl)aminide in a copper-free Sonogashira cross-coupling process is reported. The reaction proceeds on using PdCl2(PPh3)(2) and DABCO as the base under microwave irradiation in acetonitrile or water as solvents. The process can also be carried out by traditional heating in acetonitrile on using Pd(AcO)(2)/DABCO with Cs2CO3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.