4-bromobenzo<1,2-c:3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole | 89657-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromobenzo<1,2-c:3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 89657-30-7
• 化学式: C₆HBrN₄S₂
• 分子量: 273.137
• InChiKey: KXDNSRNDAISHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzo<1,2-c:3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-hydroxybenzo<1,2-c;3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Ikezaki, Youji; Shimojo, Yoshiro, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2767 - 2769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dibromo-4-nitro-benzo[1,2,5]thiadiazole 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-bromobenzo<1,2-c:3,4-c'>bis<1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G.; Khaletskii,A.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3226 - 3231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiadiazolo‐Azaacenes
  作者：Matthias Müller、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201900462

  日期：2019.4.26

  This work reports the synthesis and characterization of bis‐ and tetrakis(thiadiazolo)‐appended di‐ and tetraazaacenes, displaying up to seven catenated benzene/pyrazine rings. The targets are obtained by condensation of benzo‐bis(thiadiazole)‐4,5‐dione with aromatic di‐ and tetraamines. The condensation products—up to a heptacene‐like species—are stable but can be insoluble. Soluble derivatives are

  这项工作报告了合成的双和四（噻二唑）-二氮杂和四氮杂并丁烯酮的合成和表征，显示出多达七个链状的苯/吡嗪环。通过苯并双（噻二唑）-4,5-二酮与芳族二胺和四胺的缩合获得目标。缩合产物（直至庚烷样物质）稳定，但不溶。可溶性衍生物易于加工，但不显示增强的电子亲合力，因为两个或四个连接的苯并噻二唑单元可有效地与并苯共振分离，从而最大程度地提高了Clar弹性体的数量。
• Sulfur Nitrides in Organic Chemistry. 18. Preparation and Reduction of Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′:5,6-<i>c</i>″]tris- and Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazole. A Convenient Route to Benzenehexamine and 1,2,3,4-Benzenetetramine
  作者：Shuntaro Mataka、Hisao Eguchi、Kazufumi Takahashi、Taizo Hatta、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.62.3127

  日期：1989.10

  Benzotris- (3) and benzobis[1,2,5]thiadiazole (4) were prepared in a moderate yield, respectively, by the reaction of tetrasulfur tetranitride (5) with halocatechols (6) and -resorcinols (7). The reduction of 3 and 4 with Sn powder in a mixture of concentrated hydrochloric acid and dioxane gave benzenehexamine (1) and 1,2,3,4-benzenetetramine (2a) and its 5-methyl derivative (2b) in good yields, as

  通过四氮化四硫 (5) 与卤代儿茶酚 (6) 和间苯二酚 (7) 的反应，分别以中等产率制备苯并三- (3) 和苯并双 [1,2,5] 噻二唑 (4)。在浓盐酸和二恶烷的混合物中用锡粉还原 3 和 4 得到苯六胺 (1) 和 1,2,3,4-苯四胺 (2a) 及其 5-甲基衍生物 (2b)，收率良好，如分别是稳定的三盐酸盐 (1·3HCl) 和二盐酸盐 (2·2HCl)。
• Force-Triggered Atropisomerization of a Parallel Diarylethene to Its Antiparallel Diastereomers
  作者：Xuancheng Fu、Boyu Zhu、Xiaoran Hu

  DOI：10.1021/jacs.3c03994

  日期：2023.7.26

  mechanical approach to inducing the atropisomerization of a parallel diarylethene into its antiparallel diastereomers exhibiting distinct chemical reactivity. A congested parallel diarylethene mechanophore in the (Ra,Sa)-configuration with mirror symmetry is atropisomerized to its antiparallel diastereomers with C2 symmetry under ultrasound-induced force field. The resulting stereochemistry-converted material

  本文描述了一种机械方法，用于诱导平行二芳基乙烯阻转异构化成具有不同化学反应性的反平行非对映体。镜像对称的( R a ,S a )构型的稠密平行二芳基乙烯机械团在超声诱导力场下被阻转异构为其具有C 2对称性的反平行非对映异构体。所得的立体化学转化材料获得了对称性允许的旋转光环化反应活性。
• Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Bromo-benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]thiadiazole and Reduction of Hydroxy and MEethoxy Derivative to the Corresponding 1,2,3,4-Benzenetetraaamine
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.3987/com-91-s84

  日期：——

  Bromobenzo[1,2-c;3,4-c]bis[1,2,5]thiadiazole (2a) reacted with a series of nucleophiles to give alkoxy-, propylthio-, and amino-substituted derivatives (3,8, and 9). Reaction of 2a with allyl alcohol at room temperature gave allyl ether (3e) which, on being heated, rearranged to 4-allyl-5-hydroxy derivative (4). Treatment of methoxy and ethoxy derivatives (3a and 3b) with hydrobromic acid gave hydroxy compound (5). Reduction of 3a and 5 gave the corresponding 1,2,3,4-benzenetetraamine (10.3HCl) and (11.2HCl), respectively. Reduction of piperidino derivative (9b) gave a mixture of hydrochlorides of 1,2,3,4-benzenetetraamine (1a), 11, and 5-piperidino-1,2,3,4-benzenetetraamine (12).
• MATAKA, SHUNTARO;EGUCHI, HISAO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;HATTA, TAIZO;TASHIRO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3127-3131
  作者：MATAKA, SHUNTARO、EGUCHI, HISAO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、HATTA, TAIZO、TASHIRO, +

  DOI：——

  日期：——